3-甲基-苯并[B]噻吩-2-硼酸 | 912331-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-甲基-苯并[B]噻吩-2-硼酸
• 英文名称: (3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)boronic acid
• 英文别名: boronic acid, 3-methyl-benzo[b]thiophene-2-yl；(3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 912331-27-2
• 化学式: C₉H₉BO₂S
• mdl: MFCD08706273
• 分子量: 192.046
• InChiKey: CSWLIEDSUBZBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-苯并[B]噻吩-2-硼酸 、 1-己炔-3-醇 在 水 、 C₂₄H₃₄NP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能配体能够使未活化的炔丙基醇与杂芳烃硼酸进行高效金催化加氢芳基化

  摘要：

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131764
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-甲基-苯并[B]噻吩-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene containing Rho kinase inhibitors: Efficacy in an animal model of glaucoma

  摘要：

  We identified a new benzothiophene containing Rho kinase inhibitor scaffold in an ultra high-throughput enzymatic activity screen. SAR studies, driven by a novel label-free cellular impedance assay, were used to derive 39, which substantially reduced intraocular pressure in a monkey model of glaucoma-associated ocular hypertension. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.020

文献信息

• Regioselective Cycloaddition and Substitution Reaction of Tertiary Propargylic Alcohols and Heteroareneboronic Acids via Acid Catalysis
  作者：Jian-Fei Bai、Jianbo Tang、Xiaolong Gao、Zhi-Jiang Jiang、Bencan Tang、Jia Chen、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01403

  日期：2022.7.1

  We report an acid-catalyzed formal cycloaddition and dehydrative substitution reaction of tertiary propargylic alcohols and heteroareneboronic acids. The properties of the substituents on the alkynyl moiety determines the regioselectivity of the reaction, which could selectively construct fused heterocycles, tetrasubstituted allenes, or 1,3-dienes. This reaction proceeds efficiently with a wide array

  我们报告了叔炔丙醇和杂芳烃硼酸的酸催化形式环加成和脱水取代反应。炔基部分取代基的性质决定了反应的区域选择性，可以选择性地构建稠合杂环、四取代丙二烯或1,3-二烯。该反应在广泛的底物范围内高效进行，产率高达 89%。该协议的一个显着优势是所需的无过渡金属和温和条件。