the imine-enamine equilibrium. One important improvement related to Fischer indole synthesis is direct vinylation of aryl hydroxyamines (Scheme 1b). Transition metal-catalyzed coupling with vinyl derivatives,23-27 gold-catalyzed addition to alkynes,28, 29 and conjugate addition to electron-withdrawing alkynes30-33 have been used to achieve O-vinylation of N-aryl hydroxyamine, which is then followed by
介绍
吲哚是杂环的主要类型,存在于许多药物、农用
化学品和
天然产物(包括蛋白质)中。1-8由于其重要性,人们提出了许多
吲哚化学合成方法,9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而,这些方法中的许多方法都存在副产物定量(有时过量)和反应条件恶劣的问题,这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的
吲哚合成方法,需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济
吲哚合成方法。 经典的 Fischer
吲哚合成满足其中几个要求(方案 1a)。脱
水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生
水和酸
铵盐作为定量副产物,这暗示可能是环境友好的有机合成,尽管通常需要高温来增强
亚胺-烯胺平衡。与 Fischer
吲哚合成相关的一项重要改进是芳基
羟胺的直接
乙烯基化(方案 1b)。过渡
金属催化与
乙烯基衍
生物的偶联、23-27
金催化与
炔烃的