2-phenyl-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one | 21138-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
• 英文别名: 5-H-2-Phenyl-Δ²-pyrazolino<3.2-a>isoindolon；2-phenyl-3,3a-dihydro-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one；2-phenyl-1,9b-dihydropyrazolo[1,5-b]isoindol-5-one
• CAS: 21138-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NZXAHBBSFYYXOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-8H-pyrazolo<5,1-a>isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  锡粉促级联缩合反应合成1-(3H)异苯并呋喃酮类化合物

  摘要：

  通过锡粉介导的 2-甲酰基苯甲酸与烯丙基溴或α-溴酮在温和反应条件下的级联缩合反应，开发了一种有效的邻苯二甲酸酯化合物构建方法。该方法操作简单，可以耐受各种官能团，从而以良好到极好的收率得到相应的邻苯二甲酸酯。由α-溴酮生产的邻苯二甲酸酯可进一步转化为3,3a -dihydro -8 H -pyrazolo [5, l - a ]isoindol-8-one和8 H -pyrazolo[5, l- a ]isoindol-8-一。

  DOI：

  10.1002/aoc.6249
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3,5-diphenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-phenyl-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414