1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-b]pyrrole | 628268-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-b]pyrrole
• 英文别名: 1H-8-oxa-1-aza-dibenzo[e,h]azulene；13-oxa-3-azatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),2(6),4,7,9,11,14,16-octaene
• CAS: 628268-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: DBNBIMSSTREQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-b]pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-b]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] oxepin-10（11H）-one和二苯并[b，f] thiepin-10（11H）-one可作为合成各种二苯并[e，h] azulenes的合成子

  摘要：

  本综述着重于二苯并[ b，f ] oxepin-10（11 H）-one（I，X = O）和二苯并[ b，f ] thiepin-10（11 H）-one（I，X = S）作为有效合成各种二苯并噻吩并[4,5]和二苯并噻吩并[4,5]稠合的五元杂环的常用合成子：[2,3]稠合噻吩（II），[3,4]稠合噻吩（III） ，呋喃（IV），吡咯（V），咪唑（VI），吡唑（VII），恶唑（VIII）和噻唑（IX）。我的潜力通过适当的双亲核剂与环缩合反应转变成易于发生杂芳族环化反应的反应性中间体，可以形成一系列列举的官能化二苯并[ e，h ] azulene [4]结构（II，III，IV，V，VI，VII，VIII，IX）。可以进一步修饰二苯并[ e，h ] azulenes作为杂环四环骨架，以获得具有改变的理化和生物学特性的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.753
• 作为产物：
  描述：

  11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one 在 sodium dithionite 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] oxepin-10（11H）-one和二苯并[b，f] thiepin-10（11H）-one可作为合成各种二苯并[e，h] azulenes的合成子

  摘要：

  本综述着重于二苯并[ b，f ] oxepin-10（11 H）-one（I，X = O）和二苯并[ b，f ] thiepin-10（11 H）-one（I，X = S）作为有效合成各种二苯并噻吩并[4,5]和二苯并噻吩并[4,5]稠合的五元杂环的常用合成子：[2,3]稠合噻吩（II），[3,4]稠合噻吩（III） ，呋喃（IV），吡咯（V），咪唑（VI），吡唑（VII），恶唑（VIII）和噻唑（IX）。我的潜力通过适当的双亲核剂与环缩合反应转变成易于发生杂芳族环化反应的反应性中间体，可以形成一系列列举的官能化二苯并[ e，h ] azulene [4]结构（II，III，IV，V，VI，VII，VIII，IX）。可以进一步修饰二苯并[ e，h ] azulenes作为杂环四环骨架，以获得具有改变的理化和生物学特性的化合物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.753

文献信息

• [EN] 1-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARTION THEREOF<br/>[FR] 1-AZA-DIBENZOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE, ET INTERMEDIAIRES SERVANT A LEUR PREPARATION
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003097648A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives of formula I, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to process and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action. Wherein X may be CH2 or a hetero atom such as 0, S, S(=0), S(=0)2, or NRa, wherein Ra is hydrogen or a protecting group; RI may be hydrogen, halogen, an optionally substituted C1-C7 alkyl or C2-C7 alkenyl, C2-C7 alkinyl, an optionally substituted aryl or heteroaryl and a heterocycle, hydroxy, hydroxy-C2-C7 alkenyl, hydroxy-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkoxy, thiol, thio-C2-C7 alkenyl, thio-C2-C7 alkinyl, C1-C7 alkylthio, amino, N-(C1­-C7)alkylamino, N,N-di(C1-C7-a1kyl)amino, (C1-C7-alkyl)amino, amino-C2-C7 alkenyl, amino-C2-C7 alkinyl, amino-C1,-C7 alkoxy, C1-C7 alkanoyl, aroyl, oxo­C1-C7 alkyl, C1-C7 alkanoyloxy, carboxy, an optionally substituted C1-C7 alkyloxycarbonyl or aryloxycarbonyl, carbamoyl, N-(C1-C7-alkyl)carbamoyl, N,N-di(C1-C7-alkyl)carbamoyl, cyano, cyano-C1-C7 alkyl, sulfonyl, C1-C7 alkylsulfonyl, sulfinyl, C1-C7 alkylsulfinyl, nitro, or a substituent of the formula II.

  本发明涉及式I的1-氮杂二苯并蓝衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备的过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及它们的镇痛作用。其中X可能是CH2或杂原子，如O，S，S（=O），S（=O）2，或NRa，其中Ra是氢或保护基；RI可能是氢，卤素，可选择取代的C1-C7烷基或C2-C7烯基，C2-C7炔基，可选择取代的芳基或杂芳基和杂环，羟基，羟基-C2-C7烯基，羟基-C2-C7炔基，C1-C7烷氧基，硫醇基，硫基-C2-C7烯基，硫基-C2-C7炔基，C1-C7烷基硫基，氨基，N-(C1-C7)烷基氨基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨基，(C1-C7-烷基)氨基，氨基-C2-C7烯基，氨基-C2-C7炔基，氨基-C1,-C7烷氧基，C1-C7烷酰基，芳酰基，氧代-C1-C7烷基，C1-C7烷酰氧基，羧基，可选择取代的C1-C7烷氧羰基或芳氧羰基，氨基甲酰基，N-(C1-C7-烷基)氨甲酰基，N,N-二(C1-C7-烷基)氨甲酰基，氰基，氰基-C1-C7烷基，磺基，C1-C7烷基磺基，亚砜基，C1-C7烷基亚砜基，亚硫基，C1-C7烷基亚硫基，硝基，或式II的取代基。
• Synthesis of 2-formyl-1-aza-dibenzo[<i>e</i>,<i>h</i>]azulenes
  作者：Dijana Pešić、Ivana Ozimec Landek、Ana Čikoš、Biserka Metelko、Vesna Gabelica、Barbara Stanić、Mladen Merćep、Milan Mesić

  DOI：10.1002/jhet.5570440524

  日期：2007.9

  Synthesis of a novel heterocyclic class of compounds, 1-aza-dibenzo[e,h]azulenes [1] (6a-c and 7a-c), derived from dibenzo[b,f]oxepin, its 8-chloro analogue and dibenzo[b,f]thiepin, respectively, is described. Aldol condensation of the starting ketones 4a-c with (dimethyl-hydrazono)-acetaldehyde affords hydrazonoethylidene derivatives 5a-c, which on reduction with sodium dithionite and subsequent cyclization

  衍生自二苯并[ b，f ]氧杂环丁烯，其8-氯类似物和二苯并的新型杂环化合物1-氮杂-二苯并[ e，h ] azulenes [1]（6a-c和7a-c）描述了[ b，f ] thiepin。起始酮4a-c与（二甲基-肼基）-乙醛的醛醇缩合得到肼基亚乙基衍生物5a-c，其经连二亚硫酸钠还原并随后环化后提供目标四环1-氮杂-二苯并[ e，h ] azulenes 6a- c。的区域特异性甲酰化用Vilsmeier试剂在图6a-c中得到2-甲酰基衍生物7a-c。测试了一系列衍生物6a-c和7a-c的抗炎活性，作为体外肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的潜在抑制剂。
• 1-aza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumor necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050148578A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-aza-二苯并蓝衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，制备过程和中间体，以及它们的抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生和抑制白细胞介素-1（IL-1）的产生，以及它们的镇痛作用。
• 1-Aza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050209191A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to 1-aza-dibenzoazulene derivatives, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及 1-aza-dibenzoazulene 衍生物、其药理学上可接受的盐类和溶剂、制备它们的工艺和中间体，以及它们的抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 的产生和抑制白细胞介素-1 (IL-1) 的产生，以及它们的镇痛作用。
• 1-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1506202B1

  公开（公告）日：2007-08-08