1,8-bis(bromomethyl)-9H-fluoren-9-one | 127375-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,8-bis(bromomethyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,8-Bis-bromomethyl-fluoren-9-one；1,8-bis(bromomethyl)fluoren-9-one
• CAS: 127375-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: LFYPLMXUAXINMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  500.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(bromomethyl)-9H-fluoren-9-one 、 硫脲 在 ice 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以to obtain (9-oxo-9H-fluorene-1,8-diyl)bis(methylene) dicarbamimidothioate dihydrobromide as a yellow solid in 51% yield (0.16 g)的产率得到(9-oxo-9H-fluorene-1,8-diyl)bis(methylene) dicarbamimidothioate dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及如下公式(I)的化合物，例如：其中n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢失调。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢失调的方法。

  公开号：

  US20090069408A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,8-bis(bromomethyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  发现苄基异硫脲作为有效的二价金属转运蛋白1（DMT1）抑制剂

  摘要：

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.129
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二甲基-二苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-bis(bromomethyl)-9H-fluoren-9-one 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到4,6-双(溴甲基)二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109840

  摘要：

  公开号：

文献信息

• KAJIGAESHI, SHOJI;KOBAYASHI, KAZUMASA;KURATA, SHIGEO;KITAJIMA, AKIRA;NAKA+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 2052-2058
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、KOBAYASHI, KAZUMASA、KURATA, SHIGEO、KITAJIMA, AKIRA、NAKA+

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/109840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of benzylisothioureas as potent divalent metal transporter 1 (DMT1) inhibitors
  作者：Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Serguei Sviridov、Shifeng Liu、Mikhail Chafeev、Sultan Chowdhury、Nagasree Chakka、Jianyu Sun、Simon J. Gauthier、Maryanne Mattice、Laszlo G. Ratkay、Rainbow Kwan、Jay Thompson、Alison Brownlie Cutts、Jianmin Fu、Rajender Kamboj、Y. Paul Goldberg、Jay A. Cadieux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.129

  日期：2012.8

  Inhibition of intestinal brush border DMT1 offers a novel therapeutic approach to the prevention and treatment of disorders of iron overload. Several series of diaryl and tricyclic benzylisothiourea compounds as novel and potent DMT1 inhibitors were discovered from the original hit compound 1. These compounds demonstrated in vitro potency against DMT1, desirable cell permeability properties and a dose-dependent

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。
• TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20090069408A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention is directed to, for example, compounds of formula (I): wherein n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物，例如：其中n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，用于治疗铁代谢失调。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢失调的方法。