tert-butyl (E)-2-[(1S)-1-[(4-aminophenyl)methylamino]ethyl]but-2-enoate | 1237041-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-[(1S)-1-[(4-aminophenyl)methylamino]ethyl]but-2-enoate
• CAS: 1237041-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: MIYVDGHGAORVSL-FCGPPKDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-[(1S)-1-methoxycarbonyloxyethyl]but-2-enoate 、 4-氨基苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-[(1S)-1-[(4-aminophenyl)methylamino]ethyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性钯催化的烯丙基碳酸酯胺化。脱氢-β-氨基酯的实用途径

  摘要：

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.022

文献信息

• Dehydro-β-amino Acid Containing Peptides as Promising Sequences for Drug Development
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200900870

  日期：2009.12

  steps. The same reaction performed on glycine-derived amides gave similar results, allowing a novel type of RGD mimetic to be prepared, whose ability to inhibit cell adhesion was found to be very promising. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)