(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7-二醇 | 104786-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7-二醇
• 中文别名: 4-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-6-氯嘧啶
• 英文名称: (22R)-7α,22-Dihydroxycholesterol
• 英文别名: Cholest-5-ene-3,7,22-triol；(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 104786-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: ULLWYOKOOHAYDJ-SDLILUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22S)-22-Hydroxy-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-24-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of the Four Epimers of 7,22-Dihydroxycholesterol

  摘要：

  本文介绍了四种立体特异性途径，分别从醛 1 生成 7,22 二羟基胆固醇的四种外延物，收率均超过 50%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28147

文献信息

• Expression Cloning of an Oxysterol 7α-Hydroxylase Selective for 24-Hydroxycholesterol
  作者：Jia Li-Hawkins、Erik G. Lund、Amy D. Bronson、David W. Russell

  DOI：10.1074/jbc.m001810200

  日期：2000.6

  7alpha-hydroxylated bile acids from oxysterols requires an oxysterol 7alpha-hydroxylase encoded by the Cyp7b1 locus. As expected, mice deficient in this enzyme have elevated plasma and tissue levels of 25- and 27-hydroxycholesterol; however, levels of another major oxysterol, 24-hydroxycholesterol, are not increased in these mice, suggesting the presence of another oxysterol 7alpha-hydroxylase. Here, we describe

  由氧固醇合成7α-羟基化胆汁酸需要由Cyp7b1基因座编码的氧固醇7α-羟化酶。如预期的那样，缺乏这种酶的小鼠血浆和组织中的25-和27-羟基胆固醇水平升高；但是，在这些小鼠中另一种主要的氧固醇24羟胆固醇的水平并未增加，这表明存在另一种氧固醇7α-羟化酶。在这里，我们描述了鼠类和人类cDNA和编码第二个氧固醇7α-羟化酶的基因的克隆和表征。这些基因包含12个外显子，位于人的6号染色体（CYP39A1基因座）和小鼠的17号染色​​体的同义位置（Cyp39a1基因座）。CYP39A1是一种微粒体细胞色素P450酶，对24-羟基胆固醇具有优先性，并在肝脏中表达。肝脏CYP39A1 mRNA的水平不响应饮食中的胆固醇，胆汁酸或胆汁酸结合树脂而改变，这与编码其他固醇7α-羟化酶的那些不同。肝中CYP39A1的表达具有两性性（女性>男性），与CYP7B1的表达相反（男性>女性）。我们得出结论，在小鼠
• AMANN, ALAIN;OURISSON, GUY;LUU, BANG, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1002-1005
  作者：AMANN, ALAIN、OURISSON, GUY、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Syntheses of the Four Epimers of 7,22-Dihydroxycholesterol
  作者：Alain Amann、Guy Ourisson、Bang Luu

  DOI：10.1055/s-1987-28147

  日期：——

  Four stereospecific pathways are presented yielding each of the four epimers of 7,22-dihydroxycholesterol from aldehyde 1, in over 50% yield.

  本文介绍了四种立体特异性途径，分别从醛 1 生成 7,22 二羟基胆固醇的四种外延物，收率均超过 50%。