1-methyl-7-nitro-3,4-diphenylisoquinoline | 1314243-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-7-nitro-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1314243-20-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: WWHLYPSEDZXGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-methyl-7-nitro-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-Cbz dra通过C–H / N–N键活化快速合成异喹啉

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 在这项工作中，N- Cbz has已被用作探索稀少的指导基团，用于通过使用Ru催化剂通过C–H / N–N活化与内部炔烃环合来合成异喹啉。已经建立了使用微波策略合成异喹啉的添加剂以及无外部氧化剂的快速方案。非易失性和可生物降解的PEG作为绿色溶剂使用，催化剂用量较低，因此建议的方案对环境无害。此外，在所述方法下以更高的产率观察到更高的官能团耐受性和广泛的底物范围。 在这项工作中，N- Cbz has已被用作探索稀少的指导基团，用于通过使用Ru催化剂通过C–H / N–N活化与内部炔烃环合来合成异喹啉。已经建立了使用微波策略合成异喹啉的添加剂以及无外部氧化剂的快速方案。非易失性和可生物降解的PEG作为绿色溶剂使用，催化剂用量较低，因此建议的方案对环境无害。此外，在所述方法下以更高的产率观察到更高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611795

文献信息

• <i>N</i>-Tosylhydrazone directed annulation <i>via</i> C–H/N–N bond activation in Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as homogeneous recyclable catalytic system: a green synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c8ob01082j

  日期：——

  of isoquinolines using Ru(II)/PEG-400 as a homogeneous recyclable catalytic system has been demonstrated. N-Tosylhydrazone, a rarely explored directing group, has been successfully employed for an annulation type of reaction with alkynes via C–H/N–N activation. A short reaction time with a simple extraction procedure, a wide substrate scope with high yields of products, easily prepared substrates, biodegradable

  已经证明了使用Ru（II）/ PEG-400作为均相可循环催化体系合成异喹啉的绿色可持续方法。N-甲苯磺酰，是一个很少探索的指导基团，已成功地用于通过C–H / N–N活化与炔烃形成环型反应。反应时间短，萃取步骤简单，底物范围广，产品收率高，易于制备的底物，可生物降解的溶剂以及可扩展至克级的可扩展性，可提高拟议方案的效率和可持续性。此外，昂贵的基于钌的均相催化体系可重复使用多达四个连续循环，而不会损失其活性。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of azines by C–H/N–N bond activation for the synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Prashant A. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9ob00174c

  日期：——

  and external oxidant free approach has been disclosed for the synthesis of isoquinolines. Azines were employed for annulation reactions with alkynes via sequential C–H/N–N bond activation using an air-stable cobalt catalyst. The method takes advantage of the incorporation of both the nitrogen atoms of azines into the desired isoquinoline products, offering the highest atom economy. In addition, the

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。