2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine | 112432-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine
• 英文别名: 6-(2-methylphenyl)-2-methylpyridine；2-Methyl-6-(2-methylphenyl)pyridine
• CAS: 112432-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: NFSYCAPVOPVTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-o-tolyl-2-pyridinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal 6-aryl-pyridine thiosemicarbazones

  摘要：

  这项发明涉及新型杀虫6-芳基吡啶-硫脲类化合物，包含这些化合物的组合物，使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04696938A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 trans-[(2-mesitylpy)₂PdCl₂] 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含有 2-苯基吡啶衍生物的钯 (II) 配合物：Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的合成、分子结构和催化活性

  摘要：

  一系列由2-(R)吡啶(R = mesityl (L1), 2,6-二甲基苯基(L2), o-tolyl (L3), m-tolyl ( L4)、对甲苯基 (L5)、邻甲氧基苯基 (L6) 和对甲氧基苯基 (L7)) 及其 Pd 配合物 [PdCl 2 L 2 ] (L1–L7) 使用 X 射线衍射的组合进行研究光谱、GC-MS 和核磁共振。晶体结构表明，Pd配合物采用方形平面几何形状，单齿配体通过吡啶环的N供体与Pd原子配位。研究了合成配合物的催化活性。方形平面 Pd 络合物反式 -[(2-mesitylpy) 2 PdCl 2 )] 在有氧条件下在水性溶剂中显示出促进 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的高效率。

  DOI：

  10.1134/s0022476620030130
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-氯-苯基)-6-甲基-吡啶 、 2-甲基苯甲醛 在 2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine 作用下， 以to afford 6-(2-methylphenyl)-2-methylpyridine的产率得到2-methyl-6-(o-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal 6-aryl-pyridine thiosemicarbazones

  摘要：

  本发明涉及新型杀虫剂6-芳基吡啶硫脲，包含这些化合物的组合物，使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04696938A1

文献信息

• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。
• Ether Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239920A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is an ether (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  提供了有关制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备过程，所述化合物包括具有式I的化合物，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是醚（R32）。本文描述的抑制剂靶向因子D并在替代性补体途径的早期和关键点上抑制或调节补体级联，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文描述的因子D抑制剂能够减少过度激活的补体，这与某些自身免疫、炎症和神经退行性疾病、缺血再灌注损伤和癌症有关。