4-氯-N-[4-[4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]苯甲酰胺 | 819883-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-氯-N-[4-[4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]苯甲酰胺
• 英文名称: 4-Chloro-N-{4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl}benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]benzamide
• CAS: 819883-90-4
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₃N₃O
• 分子量: 440.8
• InChiKey: QIFOYUPCYRKTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4-氯-N-[4-[4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基]丁基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯基哌嗪类似物作为潜在的多巴胺D3受体配体的合成和体外结合。

  摘要：

  制备了一系列的N-（2-甲氧基苯基）哌嗪和N-（2,3-二氯苯基）哌嗪类似物，并在体外测量了它们对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体的亲和力。还进行了结合研究以确定化合物是否结合sigma（sigma（1）和sigma（2））和血清素（5-HT（1A），5-HT（2A），5-HT（2B），5- HT（2C），5-HT（3），5-HT（4），5-HT（5），5-HT（6）和5-HT（7））受体。当前研究的结果表明，许多化合物（12b，12c，12e和12g）对D（3）具有高亲和力（D（3）受体的K（i）范围从0.3到0.9 nM），而D （2）（D（2）受体的K（i）在40到53 nM之间）和log P值，表明它们应该容易越过血脑屏障（log P = 2.6-3.5）。在这项研究中评估的所有化合物都对5-羟色胺5-HT（1A）受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.054

文献信息

• Synthesis and in vitro binding of N-phenyl piperazine analogs as potential dopamine D3 receptor ligands
  作者：Wenhua Chu、Zhude Tu、Elizabeth McElveen、Jinbin Xu、Michelle Taylor、Robert R. Luedtke、Robert H. Mach

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.054

  日期：2005.1

  and N-(2,3-dichlorophenyl)piperazine analogs were prepared and their affinities for dopamine D(2), D(3), and D(4) receptors were measured in vitro. Binding studies were also conducted to determine if the compounds bound to sigma (sigma(1) and sigma(2)) and serotonin (5-HT(1A), 5-HT(2A), 5-HT(2B), 5-HT(2C), 5-HT(3), 5-HT(4), 5-HT(5), 5-HT(6), and 5-HT(7)) receptors. The results of the current study revealed

  制备了一系列的N-（2-甲氧基苯基）哌嗪和N-（2,3-二氯苯基）哌嗪类似物，并在体外测量了它们对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体的亲和力。还进行了结合研究以确定化合物是否结合sigma（sigma（1）和sigma（2））和血清素（5-HT（1A），5-HT（2A），5-HT（2B），5- HT（2C），5-HT（3），5-HT（4），5-HT（5），5-HT（6）和5-HT（7））受体。当前研究的结果表明，许多化合物（12b，12c，12e和12g）对D（3）具有高亲和力（D（3）受体的K（i）范围从0.3到0.9 nM），而D （2）（D（2）受体的K（i）在40到53 nM之间）和log P值，表明它们应该容易越过血脑屏障（log P = 2.6-3.5）。在这项研究中评估的所有化合物都对5-羟色胺5-HT（1A）受体具有高亲和力。