4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile | 486393-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
• 英文别名: 4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butannitrile；4-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 486393-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 298.215
• InChiKey: VOTOVNUEASEEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  新型多巴胺 D2 和 D3 受体配体的合成、计算机和体外研究

  摘要：

  多巴胺是人脑中一种重要的神经递质，其浓度的改变会导致各种神经系统疾病。我们研究了新化合物与多巴胺 D 2 (D 2 R) 和 D 3 (D 3 R) 受体亚型的结合，它们属于 D 2样受体家族。进行了 10 种多巴胺受体配体的计算机合成和体外表征。新型配体对接在 D 2 R 和 D 3R 晶体结构来检查精确的结合模式。进行了量子力学/分子力学研究，以深入了解新引入的五氟硫烷基 (SF 5 ) 部分与 D 2 R 和 D 3 R之间的分子间相互作用的性质。放射性配体置换试验确定所有配体均表现出温和在 D 2 R 和 D 3 R 处具有至低的纳摩尔亲和力，对 D 3 R略有偏爱，这在计算机研究中得到证实。N -{4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl] 丁基}-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzamide ( 7i ) 显示出最高的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000486
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多巴胺 D2 和 D3 受体配体的合成、计算机和体外研究

  摘要：

  多巴胺是人脑中一种重要的神经递质，其浓度的改变会导致各种神经系统疾病。我们研究了新化合物与多巴胺 D 2 (D 2 R) 和 D 3 (D 3 R) 受体亚型的结合，它们属于 D 2样受体家族。进行了 10 种多巴胺受体配体的计算机合成和体外表征。新型配体对接在 D 2 R 和 D 3R 晶体结构来检查精确的结合模式。进行了量子力学/分子力学研究，以深入了解新引入的五氟硫烷基 (SF 5 ) 部分与 D 2 R 和 D 3 R之间的分子间相互作用的性质。放射性配体置换试验确定所有配体均表现出温和在 D 2 R 和 D 3 R 处具有至低的纳摩尔亲和力，对 D 3 R略有偏爱，这在计算机研究中得到证实。N -{4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl] 丁基}-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzamide ( 7i ) 显示出最高的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000486

文献信息

• Arylpiperaszine derivatives, to the process for the production thereof and to the use thereof as therapeutic agents
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20060089364A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to compounds of the general formula (I): to the process for preparing them, and to the use thereof as a therapeutic agent.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，以及制备它们的方法，以及将其用作治疗剂的用途。
• Synthesis and in vitro binding of N-phenyl piperazine analogs as potential dopamine D3 receptor ligands
  作者：Wenhua Chu、Zhude Tu、Elizabeth McElveen、Jinbin Xu、Michelle Taylor、Robert R. Luedtke、Robert H. Mach

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.054

  日期：2005.1

  and N-(2,3-dichlorophenyl)piperazine analogs were prepared and their affinities for dopamine D(2), D(3), and D(4) receptors were measured in vitro. Binding studies were also conducted to determine if the compounds bound to sigma (sigma(1) and sigma(2)) and serotonin (5-HT(1A), 5-HT(2A), 5-HT(2B), 5-HT(2C), 5-HT(3), 5-HT(4), 5-HT(5), 5-HT(6), and 5-HT(7)) receptors. The results of the current study revealed

  制备了一系列的N-（2-甲氧基苯基）哌嗪和N-（2,3-二氯苯基）哌嗪类似物，并在体外测量了它们对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体的亲和力。还进行了结合研究以确定化合物是否结合sigma（sigma（1）和sigma（2））和血清素（5-HT（1A），5-HT（2A），5-HT（2B），5- HT（2C），5-HT（3），5-HT（4），5-HT（5），5-HT（6）和5-HT（7））受体。当前研究的结果表明，许多化合物（12b，12c，12e和12g）对D（3）具有高亲和力（D（3）受体的K（i）范围从0.3到0.9 nM），而D （2）（D（2）受体的K（i）在40到53 nM之间）和log P值，表明它们应该容易越过血脑屏障（log P = 2.6-3.5）。在这项研究中评估的所有化合物都对5-羟色胺5-HT（1A）受体具有高亲和力。
• Sigma-2 receptor radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors
  申请人：Mach H. Robert

  公开号：US20050107398A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel benzamide compounds of Formula (I), Formula (II) and Formula (III, salts, water soluble salts, analogs and radiolabeled counterparts thereof as sigma-2 receptor radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors. A method for diagnosing a mammal for the presence of a mammalian tumor therein comprises administering to the mammal a diagnostic imaging detectable effective amount of a benzamide compound having a structure illustrated in Formula (I), Formula (II) and Formula (III) and detecting binding of the compound to a tumor in the mammal. A method for diagnostic imaging of a mammalian tissue having cell surface sigma-2 receptors comprising administering to a mammal a diagnostic imaging amount of a compound having a structure illustrated in Formula (I) Formula (II) and Formula (III) and detecting an image of a tissue having an ample cells with sigma-2 receptors.

  公式（I）、公式（II）和公式（III）的新型苯甲酰胺化合物及其盐、水溶性盐、类似物和放射性标记物作为sigma-2受体放射性示踪剂，用于成像实体肿瘤的增殖状态。一种诊断哺乳动物体内是否存在哺乳动物肿瘤的方法包括向哺乳动物注射具有公式（I）、公式（II）和公式（III）结构的苯甲酰胺化合物的诊断成像可检测有效量，并检测化合物与哺乳动物体内肿瘤的结合。一种诊断成像哺乳动物组织表面具有sigma-2受体的细胞的方法包括向哺乳动物注射具有公式（I）、公式（II）和公式（III）结构的化合物的诊断成像量，并检测具有丰富的sigma-2受体细胞的组织的图像。
• NOVEL ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20080167320A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Compounds of the general formula (I) below: are provided along with a process for preparing them, and these compounds may be used as therapeutic agents, e.g., for prevention and/or treatment of a neuropsychiatric illness or any illness involving the dopamine D3 receptor.

  提供了通式(I)的化合物，以及一种制备它们的过程，这些化合物可以用作治疗剂，例如，用于预防和/或治疗涉及多巴胺D3受体的神经精神疾病或任何疾病。
• Dérivés d'arylpipérazine comme ligands sélectifs du récepteur D3 de la dopamine
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1659112A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  L'invention concerne des composés de formule générale (I): leur procédé de préparation, ainsi que leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 它们的制备过程，以及它们作为治疗剂的用途。