7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-benzo[1,2]isoxazol-5-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine | 930087-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-benzo[1,2]isoxazol-5-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-1,2-benzisoxazol-5-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(1-propynyl)-7H-pyazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine；7-(2-(4-(6-fluoro-3-methylbenzo[d]isoxazol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine；10-[2-[4-(6-Fluoro-3-methyl-1,2-benzoxazol-5-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-4-prop-1-ynyl-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-7-amine
• CAS: 930087-07-3
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₁₀O
• 分子量: 474.5
• InChiKey: GRZMIFQEIXJSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-benzo[1,2]isoxazol-5-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine 在 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 以65%的产率得到1-(5-(4-(2-(5-amino-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)ethyl)piperazin-1-yl)-4-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOLITES OF 7-(2-(4-(6-FLUORO-3-METHYLBENZO[d]ISOXAZOL-5-YL)PIPERAZIN-1-YL)ETHYL)-2-(PROP-1-YNYL)-7H-PYRAZOLO[4,3-e][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDIN-5-AMINE AND THEIR UTILITY AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] MÉTABOLITES DE 7-(2-(4-(6-FLUORO-3-MÉTHYLBENZO[D]ISOXAZOL-5-YL)PIPÉRAZIN-1-YL)ÉTHYL)-2-(PROP-1-YNYL)-7H-PYRAZOLO[4,3-E][1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDIN-5-AMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明提供了化合物I的化合物：化合物I或其在分离和纯化形式中的药用可接受盐，其中R，R1和R2如本文所述。这些化合物是对抗腺苷A2a受体的拮抗剂，在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，如帕金森病，由抗精神病药物引起的锥体外症候群（EPS），不宁腿综合征，亨廷顿病，注意力障碍，抑郁症，中风和精神病。

  公开号：

  WO2012135083A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-fluoro-3-methylbenzo[d]isoxazole hydrochloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-benzo[1,2]isoxazol-5-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(prop-1-ynyl)-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A 2-ALKYNYL SUBSTITUTED 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-E]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 2 PAR UN GROUPE ALKYNYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2011017299A3

文献信息

• 7-[2-[4-(6-fluoro-3-methyl-1,2-benzisoxazol-5-YL)-1-piperazinyl]ethyl]-2-(1-propynyl)-7H-pyrazolo-[4,3-e]-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-5amine
  申请人：Boyle D. Craig

  公开号：US20070072867A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The compound having the structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is disclosed, as well as its use in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, Extra Pyramidal Syndrome, restless legs syndrome and attention deficit hyperactivity disorder, pharmaceutical compositions comprising it, and combinations with other agents.

  具有结构式I的化合物或其药用可接受的盐的使用被披露，以及其在治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病、锥体外症候群、不安腿综合征和注意力缺陷多动障碍中的用途，包括它的药物组合物和与其他药物的组合。
• Sustained release formulation and tablets prepared therefrom
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10207002B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed are formulations and tablets made therefrom comprising the compound of Formula IA or Formula IB which have sustained-release properties, and the dispersion containing the compounds of Formula IA or IB which facilitates such sustained release: Formula IA, Formula IB.

  本发明公开了由具有缓释特性的式 IA 或式 IB 化合物组成的制剂和由此制成的片剂，以及有助于缓释的含有式 IA 或式 IB 化合物的分散液：式 IA、式 IB。
• 7-[2-[4-(6-FLUORO-3-METHYL-1,2-BENZISOXAZOL-5-YL)-1-PIPERAZINYL]ETHYL]2-(1-PROPYNYL)-7H-PYRAZOLO-[4,3-e]-[1,2,4]-TRIAZOLO-[1,5-c]-PYRIMIDIN-5 AMINE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1937687B1

  公开（公告）日：2011-03-30
• PROCESS FOR PREPARING A 2-ALKYNYL SUBSTITUTED 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2462144B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• FORMULATION INHIBITING EFFECTS OF LOW ACID ENVIRONMENT
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3227299B1

  公开（公告）日：2021-05-26