2-(4-氟磺酰基苯基)乙酸 | 402-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟磺酰基苯基)乙酸
• 英文名称: (4-fluorosulfonyl-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: (4-Fluorsulfonyl-phenyl)-essigsaeure；4-fluorosulfonylphenylacetic acid；4-flurosulfonylphenylacetic acid；2-[4-(Fluorosulfonyl)phenyl]acetic acid；2-(4-fluorosulfonylphenyl)acetic acid
• CAS: 402-57-3
• 化学式: C₈H₇FO₄S
• 分子量: 218.206
• InChiKey: VARMWPGASRMINF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟磺酰基苯基)乙酸 在 氨 作用下， 生成 4-(氨基磺酰基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氟磺酸 作用下， 生成 2-(4-氟磺酰基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutically active piperidine derivatives, in particular as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040006081A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的使用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Use of Piperidine Derivatives as Agonists of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Huck Jacques

  公开号：US20090054451A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to novel piperidine derivatives and to the use of piperidine derivatives of formula I as agonists of chemokine receptor activity.

  本发明涉及新型哌啶衍生物，并涉及使用公式I的哌啶衍生物作为趋化因子受体活性的激动剂。
• Activation-Free Sulfonyl Fluoride Probes for Fragment Screening
  作者：László Petri、Péter Ábrányi-Balogh、Noémi Csorba、Aaron Keeley、József Simon、Ivan Ranđelović、József Tóvári、Gitta Schlosser、Dániel Szabó、László Drahos、György M. Keserű

  DOI：10.3390/molecules28073042

  日期：——

  SuFEx chemistry is based on the unique reactivity of the sulfonyl fluoride group with a range of nucleophiles. Accordingly, sulfonyl fluorides label multiple nucleophilic amino acid residues, making these reagents popular in both chemical biology and medicinal chemistry applications. The reactivity of sulfonyl fluorides nominates this warhead chemotype as a candidate for an external, activation-free

  SuFEx 化学基于磺酰氟基团与一系列亲核试剂的独特反应性。因此，磺酰氟标记多个亲核氨基酸残基，使这些试剂在化学生物学和药物化学应用中广受欢迎。磺酰氟的反应性将这种弹头化学型指定为外部、无激活通用标记标签的候选者。在这里，我们报告了一个小型磺酰氟库的合成和表征，该库产生了 3-羧基苯磺酰氟弹头，用于在亲核残基处标记易处理的目标。基于这些结果，我们建议将不同的片段耦合到该弹头将产生一个磺酰氟位 (SuFBits) 库，可用于筛选蛋白质靶标。
• Efficient Ligand Discovery Using Sulfur(VI) Fluoride Reactive Fragments
  作者：Arron Aatkar、Aini Vuorinen、Oliver E. Longfield、Katharine Gilbert、Rachel Peltier-Heap、Craig D. Wagner、Francesca Zappacosta、Katrin Rittinger、Chun-wa Chung、David House、Nicholas C. O. Tomkinson、Jacob T. Bush

  DOI：10.1021/acschembio.3c00034

  日期：2023.9.15

  Sulfur(VI) fluorides (SFs) have emerged as valuable electrophiles for the design of “beyond-cysteine” covalent inhibitors and offer potential for expansion of the liganded proteome. Since SFs target a broad range of nucleophilic amino acids, they deliver an approach for the covalent modification of proteins without requirement for a proximal cysteine residue. Further to this, libraries of reactive fragments

  六氟化硫 (SF) 已成为设计“超越半胱氨酸”共价抑制剂的有价值的亲电子试剂，并为配体蛋白质组的扩展提供了潜力。由于 SF 靶向广泛的亲核氨基酸，因此它们提供了一种无需近端半胱氨酸残基即可共价修饰蛋白质的方法。除此之外，反应片段库提供了一种创新方法，通过利用广泛的质谱分析方法来发现感兴趣的蛋白质的配体和工具。在此，我们报告了一种利用 SF 的独特性质来实现此目的的筛选方法。合成了含有 SF 的反应片段文库，并采用直接生物学工作流程来有效识别 CAII 和 BCL6 的命中化合物。最有希望的命中被进一步表征，以确定细胞中的共价修饰、修饰动力学和靶标参与的位点。晶体学用于详细了解这些反应片段如何与其靶标结合。预计该筛选方案可用于加速发现“超越半胱氨酸”共价抑制剂。
• Development of sulfonyl fluoride chemical probes to advance the discovery of cereblon modulators
  作者：Yingpeng Liu、Radosław P. Nowak、Jianwei Che、Katherine A. Donovan、Fidel Huerta、Hu Liu、Rebecca J. Metivier、Eric S. Fischer、Lyn H. Jones

  DOI：10.1039/d3md00652b

  日期：——

  Here, we further develop the structure–activity relationships of additional sulfonyl fluoride containing ligands that possess a range of cereblon binding potencies in cells. Isoindoline EM364-SF, which lacks a key hydrogen bond acceptor present in CRBN molecular glues, was identified as a potent binder of CRBN. This led to the development of the reversible molecular glue CPD-2743, that retained cell-based

  磺酰氟 EM12-SF 之前开发用于与 E3 泛素连接酶复合物 CRL4 CRBN中的小脑传感器环 (CRBN) 中的组氨酸残基共价结合。在这里，我们进一步开发了额外的含有磺酰氟的配体的结构-活性关系，这些配体在细胞中具有一系列的 cereblon 结合能力。异吲哚啉 EM364-SF 缺乏 CRBN 分子胶中存在的关键氢键受体，被认为是 CRBN 的有效粘合剂。这导致了可逆分子胶 CPD-2743 的开发，它保留了对 CRBN 的细胞结合亲和力，并将新底物 IKZF1 降解到与 EM12 相同的程度，但与异吲哚啉酮不同，它缺乏 SALL4 降解活性（与致畸性相关的目标） 。与异吲哚酮伊贝多胺相比，CPD-2743 在 Caco-2 细胞中具有高渗透性且缺乏外排。我们的方法通过药物化学设计策略的进步扩展了磺酰交换化学生物学的库。