7-(R)-amino-5-<1(R)-phenylethyl>-5-azaspiro<2.4>heptane | 127199-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(R)-amino-5-<1(R)-phenylethyl>-5-azaspiro<2.4>heptane
• 英文别名: (R)-5-((R)-1-phenylethyl)-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine；(7R)-5-[(1R)-1-phenylethyl]-5-azaspiro[2.4]heptan-7-amine
• CAS: 127199-40-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: LQXLEBQQOBROTO-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(R)-amino-5-<1(R)-phenylethyl>-5-azaspiro<2.4>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (R)-cyclopropyl(7-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of (R)-3-(7-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-3-oxopropanenitrile as a JAK1-selective inhibitor

  摘要：

  我们发现了一种新的选择性JAK1抑制剂，其选择性指数为48，并确定了其在CIA和AIA模型中的有效性。

  DOI：

  10.1039/c7md00568g
• 作为产物：
  描述：

  7-(R)-amino-5-<1(R)-phenylethyl>-4-oxo-5-azaspiro<2.4>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(R)-amino-5-<1(R)-phenylethyl>-5-azaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019

文献信息

• Kimura Youichi, Atarashi Shohgo, Kawakami Katsuhiro, Sato Kenichi, Hayaka+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 20, S 3344-3352
  作者：Kimura Youichi, Atarashi Shohgo, Kawakami Katsuhiro, Sato Kenichi, Hayaka+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of (<i>R</i>)-3-(7-(methyl(7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-yl)amino)-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-3-oxopropanenitrile as a JAK1-selective inhibitor
  作者：Chieyeon Chough、Sunmin Lee、Misuk Joung、Jaemin Lee、Jong Hoon Kim、B. Moon Kim

  DOI：10.1039/c7md00568g

  日期：——

  We discovered a new JAK1-selective inhibitor with a selectivity index of 48 and identified its efficacy in CIA and AIA models.

  我们发现了一种新的选择性JAK1抑制剂，其选择性指数为48，并确定了其在CIA和AIA模型中的有效性。
• (Fluorocyclopropyl)quinolones. 2. Synthesis and Stereochemical Structure-Activity Relationships of Chiral 7-(7-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-(2-fluorocyclopropyl)quinolone Antibacterial Agents
  作者：Youichi Kimura、Shohgo Atarashi、Katsuhiro Kawakami、Kenichi Sato、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00046a019

  日期：1994.9

  structure-activity relationship studies indicated that 1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl] and 7-[(7S)-amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl] derivatives are more potent against Gram-positive and Gram-negative bacteria than the other stereoisomers and 7-[(7S)-7-amino-5-azaspiro[2.4]-heptan-5-yl]-8-chloro-1-[(1R ,2S)-2- fluorocyclopropyl]quinolone (33) is the most potent of all stereoisomers. Pharmacokinetic profiles and physicochemical

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。