[5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II) | 201593-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II)
• CAS: 201593-15-9
• 化学式: C₆₂H₇₂N₄Zn
• 分子量: 938.67
• InChiKey: MCDDADWWQIOFFL-INRHQKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II) 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-bromo-10,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl) zinc(II) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure, and Nonlinear Optical Behavior of β-Unsubstituted meso−meso E-Vinylene-Linked Porphyrin Dimers

  摘要：

  A vinylene-linked porphyrin dimer, with no substituents at the beta-positions, has been synthesized by Cul/CsF promoted Stille coupling. In the crystal structure of this dimer, the C2H2 bridge is twisted by 45 degrees relative to the plane of the porphyrins. The absorption, emission spectra, and electrochemistry reveal substantial porphyrin-porphyrin T-conjugation. The triplet excited-state absorption spectrum of this dimer makes it suitable for reverse saturable absorption at 710-900 nm.

  DOI：

  10.1021/ol0520525
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡咯基甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium chloride zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [5,10,15-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  一种高效的合成方法，用于包含联吡啶部分的高度共轭卟啉基组装体

  摘要：

  [结构：见正文]一种有效且潜在的逐步策略，涉及Stille和Wittig-Horner反应的混合序列，用于制备结合有联吡啶部分的多烯取代的双卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol990356j

文献信息

• Regioselective β-silylation of porphyrins via iridium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Noriaki Sugita、Satoshi Hayashi、Masashi Shibata、Taiga Endo、Masahiro Noji、Kazuhiko Takatori、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/c6ob02243j

  日期：——

  An efficient approach to meso-unsubstituted β-silylporphyrins was developed through highly regioselective Ir-catalyzed C–H activation, in the presence of HSiMe(OSiMe₃)₂ as the Si source, from meso-unsubstituted porphyrins.

  通过高度区域选择性的铱催化C-H活化，在存在HSiMe(OSiMe3)2作为硅源的情况下，从meso-未取代的卟啉中开发了一种高效的制备meso-未取代的β-硅基卟啉的方法。
• Investigation of Tightly Coupled Porphyrin Arrays Comprised of Identical Monomers for Multibit Information Storage
  作者：Christian Clausen、Daniel T. Gryko、Amir A. Yasseri、James R. Diers、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000489e

  日期：2000.11.1

  synthesized a meso-linked porphyrin dimer with a thiol-linker in one of the meso positions. The S-acetyl protecting group was used to avoid handling free thiol groups. Coupling of zinc(II)-5,10,15-tris(3, 5-di-tert-butylphenyl)porphyrin ("upper half") and zinc(II)-5-[4-(S-acetylthio)phenyl]-10,20-bis(3, 5-di-tert-butylphenyl)porphyrin ("lower half") afforded three different meso-linked dimers with the

  我们基于分子的信息存储设备的现有设计采用了以弱耦合，共价连接的阵列形式组织的多个氧化还原活性单元。为了探索一种更简单的设计，我们在此报告了卟啉阵列的合成方法，其中具有相同氧化电位的卟啉直接相互连接，而不是通过分子接头连接。通过合理合成获得的与锌（II）-5,15-双（4-叔丁基苯基）-10-苯基卟啉的AgPF（6）的氧化偶合，提供了预期的二聚体，该二聚体通过介观键和意外键连接三聚体通过介观介导联系而加入。为了附着在电活性表面上，我们合成了一个介孔连接的卟啉二聚体，其中一个介孔位置带有硫醇连接基。使用S-乙酰基保护基以避免处理游离的硫醇基。锌（II）-5,10的偶联 15-三（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“上半部分”）和锌（II）-5- [4-（S-乙酰硫基）苯基] -10,20-双（3，5-二叔丁基苯基）卟啉（“下半部分”）提供了三种不同的内消旋连接的二聚体，其中所需的二聚体为主要产物。溶
• Synthesis and Photophysical Properties of Doubly β-to-β Bridged Cyclic Zn^IIPorphyrin Arrays
  作者：Qingshan Hao、Yi Zeng、Tianjun Yu、Jinping Chen、Guoqiang Yang、Yi Li

  DOI：10.1002/asia.201300035

  日期：2013.5

  A series of doubly β‐to‐β bridged cyclic ZnII porphyrin arrays were prepared by a stepwise Suzuki–Miyaura coupling reaction of borylated ZnII porphyrin with different bridge groups. The coupling of the building block of β,β′‐diboryl ZnII porphyrin 1 with different bridges provided the doubly β‐to‐β carbazole‐bridged ZnII porphyrin array 3, the fluorene‐bridged ZnII porphyrin array 5, the fluorenone‐bridged

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• Electronic Communication across Porphyrin Hexabenzocoronene Isomers
  作者：Max M. Martin、Dominik Lungerich、Philipp Haines、Frank Hampel、Norbert Jux

  DOI：10.1002/anie.201903654

  日期：2019.6.24

  suitability of compounds for molecular electronic devices. In particular, we probed hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC) as a model system for D6h‐symmetrical nanographenes, with porphyrins as QOEs attached to the periphery. We prepared selectively bis‐porphyrin‐functionalized HBCs with ortho‐, meta‐ and para‐substitution and studied their communication properties, in correlation to the geometrical alignment

  单分子电子元件（SMEC）被设想为量子电路系统中的下一代构建块。然而，诸如与单个分子的电极附着的可再现性之类的挑战阻碍了它们的基础研究。为了达到我们的目的，我们引入了准光电电极（QOE），可以快速研究化合物在分子电子设备中的性能和适用性。尤其是，我们研究了六-peri-六苯并co烯（HBC）作为D 6 h对称纳米石墨烯的模型系统，其中卟啉作为QOE附着在外围。我们用邻，间和对位选择性制备了双卟啉功能化的HBC-通过电化学和光学光谱法研究并研究了它们与系统的几何排列和大小相关的通信特性。通过DFT计算和X射线衍射分析，可以进一步了解结构与性质之间的关系。
• A Tightly Coupled Linear Array of Perylene, Bis(Porphyrin), and Phthalocyanine Units that Functions as a Photoinduced Energy-Transfer Cascade
  作者：Mark A. Miller、Robin K. Lammi、Sreedharan Prathapan、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0007940

  日期：2000.10.1

  output unit for studies in artificial photosynthesis and molecular photonics. The synthesis involved four stages: (1) a rational synthesis of trans-AB2C-porphyrin building blocks each bearing one meso-unsubstituted position, (2) oxidative, meso,meso coupling of the zinc porphyrin monomers to afford a bis(zinc porphyrin) bearing one phthalonitrile group and one iodophenyl group, (3) preparation of a bis(

  我们准备了由发色团输入单元，双（游离碱卟啉）传输单元和游离碱酞菁输出单元组成的生色团线性阵列，用于人工光合作用和分子光子学的研究。合成过程包括四个阶段：（1）合理合成反式AB2C-卟啉结构单元，每个结构单元均具有一个中位未被取代的位置；（2）卟啉锌单体的氧化，中观，中观偶联生成双（卟啉锌） （3）通过涉及双（游离碱卟啉）和4-叔丁基邻苯二甲腈的混合环化来制备双（卟啉）-酞菁阵列，以及（4）Pd介导的偶联乙炔基per，得到per-双（卟啉）-酞菁线性阵列。ylene-双（卟啉）-酞菁阵列在可见光谱范围内吸收强。原子优先吸收的490 nm激发几乎导致酞菁发出荧光（phi（f）= 0.78）。激发的酞菁的形成时间常数为2 ps（90％）和13 ps（10％）。观察到的时间常数类似于相应的苯乙炔连接的二元组，包括per-卟啉（<或= 0.5 ps）和卟啉-酞菁（1.1 ps（70％）和8 ps（3