3-oxo-2,3-diphenylpropionic acid benzyl ester | 512176-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-oxo-2,3-diphenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-benzoyl-2-phenylethanoate；Benzyl 3-oxo-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 512176-69-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: WULCGNCQAQJONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2,3-diphenylpropionic acid benzyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-mediated direct trifluoromethoxylation of α-diazo esters via the ⁻OCF₃ anion

  摘要：

  银介导的α-重氮酯和酮类固醇的直接三氟甲氧基化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c6cc03040h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxo-2,3-diphenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

文献信息

• Catalytic asymmetric protonation of fluoro-enolic species: access to optically active 2-fluoro-1-tetralone
  作者：Markus A. Baur、Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00585-8

  日期：2003.9

  Three racemic a-fluorinated benzyl beta-ketoesters have been synthesized by electrophilic fluorination with Selectfluor(TM). They were submitted to our well established palladium-mediated cascade reaction (deprotection, decarboxylation and protonation of the resulting enolic species) producing optically active alpha-fluoro ketones. With benzyl 2-fluoro-1-tetralone-2-carboxylate as substrate, (S)-(-)-2-fluoro-1-tetralone with up to 65% enantiomeric excess was obtained using quinine as the chiral base and Pd/C type 807104 from Merck as the heterogeneous catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.