2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride | 862780-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylethanimidoyl chloride
• CAS: 862780-35-6
• 化学式: C₈H₅BrClF₂N
• 分子量: 268.488
• InChiKey: HBKFGAOGAMQAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-phenylbromodifluoroacetamidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient method to access 2-fluoroalkylbenzimidazoles by PIDA oxidation of amidines

  摘要：

  A mild and practical strategy for the synthesis of 2-bromodifluoromethyl (or trifluoromethyl)-1H-benzimidazoles via PIDA-mediated oxidative intramolecular cyclization of the fluorinated amidines is described. The approach has the advantages of superior yields, excellent functional groups tolerance and mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.007
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-2,2-difluoro-N-phenylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐与 CF3-亚氨酰基磺鎓叶立德加热诱导成环合成 5-三氟甲基吡咯

  摘要：

  吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和CF 3取代的亚氨酰基锍叶立德的加热诱导脱硫环化已经实现，为合成具有生物学意义的5-三氟甲基吡咯提供了一条途径。在无金属条件下，随着 4-甲氧基吡啶、硫和 DMSO 的挤出，该转化通过不寻常的 ((3+3)-1) 途径进行。所获得的吡咯产品的放大反应和进一步转化已经证明了所开发方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300759

文献信息

• Expeditious Synthesis of 6-Fluoroalkyl-Phenanthridines via Palladium-Catalyzed Norbornene-Mediated Dehydrogenative Annulation
  作者：Zhuo Wang、Tongyu Li、Jinghui Zhao、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Han Zheng、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02588

  日期：2018.11.2

  palladium-catalyzed, norbornene-mediated intermolecular dehydrogenative annulation approach for the synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines from aryl iodides and fluorinated imidoyl chlorides, which are important structural motifs for bioactive molecules, is reported. Fluorinated imidoyl chlorides served as a new type of electrophilic reagent in the Catellani-type reaction, which, in turn, could

  报道了一种新颖的钯催化，降冰片烯介导的分子间脱氢环化方法，该方法可从芳基碘和氟化亚氨酰氯合成6-氟烷基菲，这是生物活性分子的重要结构基序。氟化亚氨酰氯是Catellani型反应中的一种新型亲电子试剂，而后者又可以很容易地由各种苯胺和氟化羧酸制得。进行了对照实验以研究该反应的机理。这种转换是可扩展的，并且可以容忍各种各样的功能组。
• Synthesis of N-Substituted 2-Fluoromethylbenzimidazoles via Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene-Mediated Intramolecular Cyclization of N,N′-Disubstituted Fluoroethanimidamides
  作者：Yongming Wu、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1218377

  日期：2009.12

  A mild and efficient method for the synthesis of N-substituted 2-fluoromethylbenzimidazoles via [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]benzene-mediated intramolecular cyclization of N,N'-disubstituted bromodifluoro (or trifluoro) ethanimidamides was described.

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Difluoromethylenative Dearomatization of Phenols
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201301225

  日期：2013.12

  Rhodium-catalyzed intramolecular difluoromethylenative dearomatization of phenols to yield azaspirocyclohexadienones containing all-carbon quaternary centers in good to excellent yields was developed. A variety of functional groups proved compatible with

  开发了铑催化的酚类分子内二氟亚甲基脱芳构化，以产生含有全碳季中心的氮杂螺环己二烯酮，收率良好至极好。各种官能团被证明与
• A cascade process for the synthesis of gem-difluoromethylene compounds
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c1ob00027f

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran derivatives from β-fluoroalkyl-β-enaminoketones is described. The reaction occurred via an intramolecular halophilic attack-initiated cascade process. A series of 2,3-dihydrofurans were prepared in high yields. And an intermolecular domino process achieved providing polysubstituted furans. The mechanism of the reaction is discussed.

  描述了一种高效的合成2,2-二氟-2,3-二氢呋喃衍生物的策略，该方法由β-氟烷基-β-烯氨酮出发。反应通过一种分子内卤亲攻击引发的级联过程进行。制备了一系列高产率的2,3-二氢呋喃。同时实现了通过分子间多米诺过程来提供多取代的呋喃。讨论了反应的机制。
• Palladium-catalyzed norbornene-mediated dehydrogenative annulation of 3-iodochromones with trifluoroacetimidoyl chlorides for the construction of trifluoromethyl-substituted chromeno[2,3-c]quinolin-12-ones
  作者：Jianhua Tang、Zuguang Yang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112320

  日期：2022.5

  A straightforward approach for the synthesis of various trifluoromethyl-substituted chromeno[2,3-c]quinolin-12-ones has been developed, which employs a palladium-catalyzed norbornene-mediated dehydrogenative annulation of readily available 3-iodochromones with trifluoroacetimidoyl chlorides. The domino strategy involving Pd/NBE cooperative catalysis provides a powerful tool for preparing chromone-

  已经开发了一种用于合成各种三氟甲基取代的色烯[2,3 - c ]喹啉-12-酮的简单方法，该方法采用钯催化的降冰片烯介导的容易获得的 3-碘色酮与三氟乙亚胺酰氯的脱氢环化。涉及 Pd/NBE 协同催化的多米诺策略为制备含色酮和三氟甲基的稠合杂环化合物提供了强有力的工具。