lawsone | 63534-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: lawsone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 63534-43-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: XPRGGVYAPJXOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lawsone 在 copper(I) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  E3泛素连接酶配体化合物、基于该配体化合物开发的蛋白降解剂及它们的应用

  摘要：

  本公开涉及式(I)和式(II)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素富集类似物、前药或多晶型物及其应用。本公开还涉及包含作为活性成分的式(I)和式(II)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、同位素富集类似物、前药或多晶型物的药物组合物及其应用。

  公开号：

  CN116239566A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 lawsone
  参考文献：
  名称：

  氢萘醌互变异构体在生物合成中的空前作用

  摘要：

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404560

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenative/Transfer Hydrogenative Desymmetrization of Meso-Epoxy Diketones
  作者：Yuping Hong、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01073

  日期：2016.6.3

  Via a strategy of asymmetric reductive desymmetrization, chiral cis-epoxy naphthoquinols with multiple contiguous stereocenters and functional groups were synthesized with excellent enantioselectivities (96–99% ee) and diastereoselectivities (8/1–15/1). A combined asymmetric hydrogenation/transfer hydrogenation mechanism was proposed based on experimental results.

  通过不对称还原去对称化的策略，合成了具有多个连续立体中心和官能团的手性顺式-环氧萘醌，具有优异的对映选择性（96-99％ee）和非对映选择性（8 / 1-15 / 1）。根据实验结果，提出了一种不对称加氢/转移加氢的联合机理。
• Flavonoids as Synergists for Enhancing the Action of Self-Tanning Substances
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080279793A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the use of at least one flavonoid having an uncharged flavan skeleton as synergist for enhancing the action of self-tanning substances, such as trioses and tetroses, in cosmetic and dermatological formulations and to corresponding novel compositions and to the preparation thereof.

  这项发明涉及在化妆品和皮肤科制剂中使用至少一种具有未带电的黄酮骨架的黄酮类物质作为协同剂，以增强自日晒剂（如三糖和四糖）的作用，并涉及相应的新型组合物及其制备方法。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• 一种含桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107746392B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。利用硝酮与亚甲基环丙烷，在铑催化剂和氧化剂存在下，进行加成反应直接构建碳‑氧键和碳‑碳键，得到桥环结构的恶唑烷类化合物。本发明方法原料廉价易得、反应条件温和、原子经济性好、选择性高、后处理简单、收率高，为桥环结构的恶唑烷类化合物提供了一种快速合成途径。