2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 54551-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；4'-chloro-4-methoxy-benzoin；4'-Chlor-4-methoxy-benzoin
• CAS: 54551-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: CCXHUQKDHUGOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 乙醇 、 thallium(II) ethoxide 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  832.al的反应。第二部分 乙醇亚砜在硝基苯氧化芳族酰氯中的催化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530004095
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。
• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。
• Construction of benzofuranone library <i>via</i> a metal-free, one-pot intermolecular condensation, and their application as efficient estrogen receptor β modulators
  作者：Xueke Peng、Zhiye Hu、Jing Zhang、Wentao Ning、Silong Zhang、Chune Dong、Xiaodong Shi、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c9cc05756k

  日期：——

  Facile synthesis of benzofuranone was achieved through a metal-free, one-pot intermolecular condensation between α-hydroxy aryl ketones and resorcinol derivatives. A library of 20 compounds with moderate to good overall yields was prepared. These compounds showed strong binding toward estrogen receptors along with good selectivity for ERβ (>190-fold over ERα). Anti-proliferative activity on DU-145

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。