(1-(benzylamino)cyclohexyl)methanol | 188593-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(benzylamino)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: (-)-(cis-benzylaminocyclohexyl)methanol；[1-(Benzylamino)cyclohexyl]methanol
• CAS: 188593-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: QIIPTPUBRRSXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzylamino)cyclohexyl)methanol 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-(Benzylideneamino)cyclohexanemethanol N-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己烷羧酸盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1-(benzylamino)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222

文献信息

• SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11bR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11b-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20170183346A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R,11bR-3-isobuty-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  本文提供了一种制备(S)-(2R,3R,11bR-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基)2-氨基-3-甲基丁酸二(对甲苯磺酸盐)或其溶剂结晶体、水合物或多晶形态的方法。
• Silodosin Intermediate and Preparation Method Therefor
  申请人：Zhang Bin

  公开号：US20150148548A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are a silodosin intermediate and a preparation method thereof. The silodosin intermediate has the structure shown by the formula (A). X is hydrogen or bromide and R 1 is hydrogen. The formyl group may be a group having the structure shown by the formula I. R 7 is a protecting group of carboxyl, and R 2 is 3-hydroxypropyl or a group having the structure shown by the formula II. W is a protecting group of hydroxyl. A compound of the formula (A) according to the present invention may further be used for preparing a compound having the structure shown by the formula (D). By means of the intermediate and the preparation method therefor provided by the present invention, high-purity optically pure silodosin can be obtained, and the optical purity is above 99%.

  本发明公开了一种硅唑洛辛中间体及其制备方法。硅唑洛辛中间体具有公式（A）所示的结构。其中，X为氢或溴，R1为氢。甲酰基基团可以是具有公式I所示结构的基团。R7为羧基的保护基团，R2为3-羟基丙基或具有公式II所示结构的基团。W是羟基的保护基团。根据本发明的公式（A）化合物还可以用于制备具有公式（D）所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可以获得高纯度、光学纯度高于99％的硅唑洛辛。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]lSOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE DI(4-MÉTHYLBENZÈNESULFONATE) DE 2-AMINO-3-MÉTHYLBUTANOATE DE (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMÉTHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]ISOQUINOLÉIN-2-YL
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017112857A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R, 11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7, 11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3- methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  以下提供制备(S)-(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2-基2-氨基-3-甲基丁酸二(4-甲基苯磺酸盐)的工艺流程，或其溶剂合物、水合物或多晶形态。
• SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11BR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1,-A]lSOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US20200347057A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are processes for the preparation of (S)-(2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate di(4-methylbenzenesulfonate), or a solvate, hydrate, or polymorph thereof.

  本文提供了制备(S)-(2R,3R,11bR)-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶[2,1-a]异喹啉-2-基2-氨基-3-甲基丁酸二(4-甲基苯磺酸盐)或其溶剂合物、水合物或多晶体的工艺。
• SILODOSIN INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2801567A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  Disclosed are a silodosin intermediate and a preparation method thereof. The silodosin intermediate has the structure shown by the formula (A). X is hydrogen or bromide and R1 is hydrogen. The formyl group may be a group having the structure shown by the formula I. R7 is an carboxyl-protecting group, and R2 is 3-hydroxypropyl or a group having the structure shown by the formula II. W is a hydroxyl-protecting group. A compound of the formula (A) according to the present invention may further be used for preparing a compound having the structure shown by the formula (D). By means of the intermediate and the preparation method therefor provided by the present invention, high-purity optically pure silodosin can be obtained, and the optical purity is above 99%.

  本发明公开了一种西洛多辛中间体及其制备方法。硅酮素中间体具有式（A）所示的结构。X为氢或溴，R1为氢。甲酰基可以是具有式 I 所示结构的基团。R7 是羧基保护基团，R2 是 3-羟基丙基或具有式 II 所示结构的基团。W 是羟基保护基团。根据本发明的式 (A) 化合物可进一步用于制备具有式 (D) 所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可获得高纯度光学纯硅藻糖苷，光学纯度高于 99%。