(+/-)N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4,4-difluorobutyric acid | 252357-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4,4-difluorobutyric acid
• 英文别名: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-4,4-difluorobutanoic acid；4,4-difluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 252357-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 273.236
• InChiKey: CISQNFRKUHRRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦)乙腈 、 (+/-)N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4,4-difluorobutyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(+/-)-4-(N-benzyloxycarbonyl-amino)-6,6-difluoro-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidene-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5

文献信息

• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：Matassa Victor

  公开号：US06867284B1

  公开（公告）日：2005-03-15

  Fluorinated oligopeptides, especially those having 4,4-difluoro-2-amino butyric acid at the C terminus, may be effective inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease. Examples of hexapeptides of the invention, optimized for binding in the S1 specificity pocket of the enzyme, may display IC 50 s at the sub-micromolar level. Embodiments of tripeptides of the invention, having a keto-acid group at the C-terminus are, likewise, potent inhibitors of NS3 protease.

  氟化寡肽，特别是具有C端的4,4-二氟-2-氨基丁酸的寡肽，可能是乙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。该发明的六肽示例，经过优化以在酶的S1特异性口袋中结合，可能在亚微摩尔水平显示IC50。同样，该发明的三肽实施例，其C端具有酮酸基团，也是 蛋白酶的有效抑制剂。
• [EN] DERIVATIVES OF GLYCO-CF2-SERINE AND GLYCO-CF2-THREONINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCO-CF2-SÉRINE ET DE GLYCO-CF2-THRÉONINE
  申请人：TFCHEM

  公开号：WO2012085221A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportion, in particular a mixture of enantiomers, and particularly a racemate mixture, as well as to their process of preparation, their use in the peptide synthesis, said peptide and the use of said peptide.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐，互变异构体，立体异构体或任意比例的立体异构体混合物，特别是对映体混合物的混合物，尤其是外消旋混合物，以及它们的制备方法，它们在肽合成中的应用，所述肽及所述肽的应用。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• PEPTIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1084137B1

  公开（公告）日：2009-02-18
• US6867284B1
  申请人：——

  公开号：US6867284B1

  公开（公告）日：2005-03-15