(2-Methyl-2-nitropropyl)benzoat | 65102-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Methyl-2-nitropropyl)benzoat
• 英文别名: (2-Methyl-2-nitropropyl) benzoate
• CAS: 65102-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JBJLRMGVYRHLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-2-nitropropyl)benzoat 在 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Hydroxylamino)-2-methylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Nitroarenes and Nitroalkanes by Sodium Dithionite Using Octylviologen as an Electron Transfer Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a043
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(2-Methyl-2-nitropropyl)benzoat
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷对芳基恶唑啉进行氧化裂解

  摘要：

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷1a对芳基恶唑啉2进行氧化裂解，可得到中间体硝基酯8，该中间体经过碱性水解以提供苯甲酸11。甚至受阻的恶唑啉7也可以平滑地裂解，得到3,3'-二甲基-2,2'-二苯甲酸16。所有取代的苯甲酸11-16都可以优良的产率（80-95％）分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01654-7

文献信息

• Kliegel, Wolfgang; Enders, Bernhard; Becker, Harald, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 27 - 45
  作者：Kliegel, Wolfgang、Enders, Bernhard、Becker, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitronyl alcohols and their benzoate esters
  作者：Edward G. Janzen、Robert C. Zawalski

  DOI：10.1021/jo00404a012

  日期：1978.5
• KLIEGEL, W.;ENDERS, B.;BECKER, H., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 27-45
  作者：KLIEGEL, W.、ENDERS, B.、BECKER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Reduction of Nitroarenes and Nitroalkanes by Sodium Dithionite Using Octylviologen as an Electron Transfer Catalyst
  作者：Kwanghee Koh Park、Chang Hun Oh、Woo-Jeon Sim

  DOI：10.1021/jo00124a043

  日期：1995.9
• Oxidative cleavage of aryl oxazolines using methyl(trifluoromethyl)dioxirane generated in situ
  作者：Dan Yang、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01654-7

  日期：1997.10

  Oxidative cleavage of aryl oxazoline 2 using methyl(trifluoromethyl)dioxirane 1a generated in situ provides the intermediate nitro-ester 8, which undergoes a basic hydrolysis to furnish benzoic acid 11. Even the hindered oxazoline 7 can be cleaved smoothly to afford 3,3′-dimethyl-2,2′-diphenic acid 16. All substituted benzoic acids 11–16 can be isolated in excellent yields (80–95 %).

  使用原位生成的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷1a对芳基恶唑啉2进行氧化裂解，可得到中间体硝基酯8，该中间体经过碱性水解以提供苯甲酸11。甚至受阻的恶唑啉7也可以平滑地裂解，得到3,3'-二甲基-2,2'-二苯甲酸16。所有取代的苯甲酸11-16都可以优良的产率（80-95％）分离出来。