1-(4-Nitrobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 93065-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-Nitrobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 93065-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₅
• mdl: MFCD00248258
• 分子量: 356.338
• InChiKey: SWSMKVMRFRXKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-(4-Aminobenzoyl)-4-(4-aminophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(4-Nitrobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  基于 NMR 的酰基官能化哌嗪在溶液中构象行为的研究†

  摘要：

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。

  DOI：

  10.1039/c8ra09152h

文献信息

• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• ABUZAR, SYED;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 1, 73-76
  作者：ABUZAR, SYED、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• Abuzar, Syed; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 73 - 76
  作者：Abuzar, Syed、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• NMR-based investigations of acyl-functionalized piperazines concerning their conformational behavior in solution
  作者：Robert Wodtke、Janine Steinberg、Martin Köckerling、Reik Löser、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/c8ra09152h

  日期：——

  their conformational behavior using temperature-dependent 1H NMR spectroscopy. All investigated piperazines occur as conformers at room temperature resulting from the restricted rotation of the partial amide double bond. In the case of selected mono-N-benzoylated and unsymmetrically N,N′-substituted derivatives, the appearance of the 1H NMR spectrum was further shaped by the limited interconversion of

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。