ethyl (7S,9S)-7-phenyl-9-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1425667-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (7S,9S)-7-phenyl-9-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1425667-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: YBPDVEXMUMYBGM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 ethyl (7S,9S)-7-phenyl-9-propyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的哌啶：非对映选择性，范围和限制的控制。在（-）-Solenopsine A和生物碱（+）-241D的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。

  DOI：

  10.1021/jo302712f