anti-1-phenyl-4-penten-1,3-diol | 100590-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-1-phenyl-4-penten-1,3-diol
• 英文别名: 1-phenylpent-4-ene-1,3-diol；(1R,3R)-1-phenylpent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 100590-32-7；100590-33-8；128033-01-2；128033-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OQPSTYBABBYJIM-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1-phenyl-4-penten-1,3-diol 生成 (2S,3R,5R)-2-(iodomethyl)-5-phenyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TAMARU, YOSHINAO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2885-2888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-1,3-diol 生成 anti-1-phenyl-4-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed oxycarbonylation of 4-penten-1,3-diols: efficient stereoselective synthesis of cis 3-hydroxytetrahydrofuran 2-acetic acid lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98153-x

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• Iodoetherification of 4-penten-1,3-diols: stereoselective synthesis of cis 2-iodomethyl-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Shin-ichi Kawamura、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98862-2

  日期：1985.1