dl-(1-氨基己基)膦酸二乙酯 | 77526-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: dl-(1-氨基己基)膦酸二乙酯
• 英文名称: dl-(1-aminohexyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (1-Amino)hexylphosphonate de diethyle；1-Diethoxyphosphorylhexan-1-amine
• CAS: 77526-43-3
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃P
• 分子量: 237.279
• InChiKey: HAHDKSVMYYKDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-(1-氨基己基)膦酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到α-aminohexanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO,O-Dialkyl 1-Aminoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29311
• 作为产物：
  描述：

  hexanoyl-phosphonic acid diethyl ester 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dl-(1-氨基己基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO,O-Dialkyl 1-Aminoalkanephosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29311

文献信息

• Surface-Mediated Solid Phase Reactions: A Simple and New Method for the Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1246/cl.2001.880

  日期：2001.9

  Alumina-supported ammonium formate was found to be an efficient reagent for the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes and diethyl phosphite. This method is an easy, rapid and high-yieldin...

  发现氧化铝负载的甲酸铵是从醛和亚磷酸二乙酯合成 1-氨基膦酸酯的有效试剂。这种方法是一种简单、快速和高产...
• Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Rahman Nazari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01627-6

  日期：2001.11

  simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines in the presence of acidic alumina under solvent-free conditions using microwave irradiation. It was also found that acidic alumina supported ammonium formate under solvent-free conditions is capable of the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes

  已经开发了一种简单，有效且通用的方法，该方法通过在无溶剂条件下使用微波辐射在酸性氧化铝存在下，醛与胺进行一锅反应来合成1-氨基烷基膦酸酯。还发现在无溶剂条件下酸性氧化铝负载的甲酸铵能够在温和的反应条件下由醛和亚磷酸二乙酯合成1-氨基膦酸酯。
• New .alpha.-amino phosphonic acid derivatives of vinblastine: chemistry and antitumor activity
  作者：Gilbert Lavielle、Patrick Hautefaye、Corinne Schaeffer、Jean A. Boutin、Claude A. Cudennec、Alain Pierre

  DOI：10.1021/jm00111a012

  日期：1991.7

  A series of new amino phosphonic acid derivatives of vinblastine (1, VLB) has been synthesized and tested in vitro and in vivo for antitumor activity. The compounds were obtained from O4-deacetyl-VLB azide. All of the new products studied were capable of inhibiting tubulin polymerization in vitro. The most potent antitumor compounds bore an alkyl substituent on the phosphonate. In these compounds,

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。
• One-pot synthesis of primary 1-aminophosphonates: Coupling reaction of carbonyl compounds, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite catalyzed by Al(OTf)₃
  作者：Sara Sobhani、Zahra Tashrifi

  DOI：10.1002/hc.20517

  日期：——

  Al(OTf)3 has been utilized as a new and efficient catalyst for the selective synthesis of primary 1-aminophosphonates by a one-pot coupling reaction of various types of aldehydes/ketones, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite under solvent-free conditions. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:109–115, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI

  Al(OTf)3 已被用作一种新型高效催化剂，通过各种醛/酮、六甲基二硅氮烷和亚磷酸二乙酯在无溶剂条件下的一锅偶联反应选择性合成伯 1-氨基膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:109–115, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20517
• The facile synthesis of O,O-dialkyl 1-aminoalkanephosphonates
  作者：Donovan Green、Geeta Patel、Said Elgendy、Jehan A. Baban、Göran Claeson、Vijay V. Kakkar、John Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91830-6

  日期：1993.10

  O,O-Dialkyl 1-hydroxyiminoalkanephosphonates 1, may be conveniently reduced to O,O-dialkyl 1-aminoalkanephosphonates 2, at ambient temperature by application of lithium borohydride/trimethylsilyl chloride

  O，O-二烷基-1- hydroxyiminoalkanephosphonates 1，可方便地降低到O，O-二烷基-1- aminoalkanephosphonates 2，在由硼氢化锂/三甲基氯硅烷的应用的环境温度