4,4′-((1E,1′E)-(2,5-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzaldehyde | 1398776-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4′-((1E,1′E)-(2,5-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-2-[2,5-bis[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yloxy]-4-[(E)-2-(4-formylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 1398776-18-5
• 化学式: C₅₈H₈₆O₂₀
• 分子量: 1103.31
• InChiKey: UHNMWAZZEVBFGI-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 4,4′-((1E,1′E)-(2,5-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(2Z,2'Z)-3,3'-[[2,5-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)benzene-1,4-diyl]bis[(E)-ethene-2,1-diylbenzene-4,1-diyl]]-bis[2-(pyridin-2-yl)prop-2-enenitrile]
  参考文献：
  名称：

  基于二苯乙烯基苯二醛的Knoevenagel加合物进行胺检测

  摘要：

  通过使用Knoevenagel缩合对二醛前体1进行后官能化，获得了八个受体取代的二苯乙烯基苯（DSB）衍生物。通过添加支链低聚乙二醇侧链可实现在水/ THF 9：1混合物中的溶解度。受体化合物区分水溶液中的伯胺和仲胺。通过多变量方差分析（MANOVA）方案（一种统计工具）分析了荧光响应。与1相反，该加合物显示出对仲胺和芳族胺的反应性。硝基烯烃2f是最活跃的剂量计分子。与胺的反应在不到3分钟的时间内完成，并且检出限（LOD）提高了10倍。可以在75μM的浓度下检测到丙二胺。与起始二醛的检测限相比，检测限提高了10倍。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00577
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1,3-bis(3,6,9-trioxadecyl)-2-glyceryl)-2,5-diiodobenzene 、 4-乙烯基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到4,4′-((1E,1′E)-(2,5-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yloxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水溶性十字形和二苯乙烯基苯：合成，表征和pH依赖的胺感测特性

  摘要：

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。

  DOI：

  10.1021/jo400576y

文献信息

• Aldehyde-Appended Distyrylbenzenes: Amine Recognition in Water
  作者：Jan Kumpf、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201200930

  日期：2012.7.16

  Change in water: Aqueous solutions of aldehyde‐substituted, water‐soluble distyrylbenzenes reacted with amines to give imines or aminals with dramatically changed fluorescence. This approach allowed the detection and recognition of amines in water (see figure).

  水的变化：醛取代的水溶性二苯乙烯基苯的水溶液与胺反应，生成的亚胺或缩醛胺的荧光发生了显着变化。这种方法可以检测和识别水中的胺（见图）。
• Detection of Amines with Extended Distyrylbenzenes by Strip Assays
  作者：Jan Kumpf、Jan Freudenberg、Katharyn Fletcher、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo501129d

  日期：2014.7.18

  We herein describe the synthesis and property evaluation of three novel aldehyde-substituted pentameric phenylenevinylenes carrying branched oligo(ethylene glycol) (swallowtail, Sw) substituents. The targets were synthesized by a combination of Heck coupling and Wittig or Homer reactions of suitable precursor modules. If the pentameric phenylenevinylene carries only two of these Sw substituents, it is no longer water-soluble. When six of the Sw substituents are attached, regardless of their position, the pentameric phenylenevinylenes are well water-soluble. The dialdehydes were investigated with respect to their amine-sensing capabilities both in water as well as in the solid state, sprayed onto thin layer chromatography (TLC) plates (alox, silica gel, reversed phase silica gel). The recognition of amine vapors using the sprayed-on phenylenevinylene dialdehydes is superb and allows the identification of different amines on regular silica TLC plates via color changes, analyzed by a statistical tool, the multivariate analysis of variance (MANOVA) protocol.
• Water-Soluble Cruciforms and Distyrylbenzenes: Synthesis, Characterization, and pH-Dependent Amine-Sensing Properties
  作者：Jan Freudenberg、Jan Kumpf、Vera Schäfer、Eric Sauter、Svenja J. Wörner、Kerstin Brödner、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo400576y

  日期：2013.5.17

  fluorescent aldehyde-substituted distyrylbenzene derivatives were prepared using Heck or Horner methodologies. Water solubility was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains; these are attached via an ether bridge to the aromatic nucleus. The aldehydes are almost nonfluorescent in water, but addition of primary amines turns the fluorescence on; formation of imines results

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。
• Amine Detection with Distyrylbenzenedialdehyde-Based Knoevenagel Adducts
  作者：Jan Kumpf、S. Thimon Schwaebel、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00577

  日期：2015.5.15

  Eight acceptor-substituted distyrylbenzene (DSB) derivatives were obtained by postfunctionalization of dialdehyde precursor 1 using Knoevenagel condensation. Solubility in a water/THF 9:1 mixture was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains. The acceptor compounds discriminate primary and secondary amines in aqueous solution. The fluorescence responses were analyzed

  通过使用Knoevenagel缩合对二醛前体1进行后官能化，获得了八个受体取代的二苯乙烯基苯（DSB）衍生物。通过添加支链低聚乙二醇侧链可实现在水/ THF 9：1混合物中的溶解度。受体化合物区分水溶液中的伯胺和仲胺。通过多变量方差分析（MANOVA）方案（一种统计工具）分析了荧光响应。与1相反，该加合物显示出对仲胺和芳族胺的反应性。硝基烯烃2f是最活跃的剂量计分子。与胺的反应在不到3分钟的时间内完成，并且检出限（LOD）提高了10倍。可以在75μM的浓度下检测到丙二胺。与起始二醛的检测限相比，检测限提高了10倍。