4-hydroxy-3,4-secolupane-3,28-dioic acid 28-(benzyl ester)a 3,4-lactone | 619292-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-secolupane-3,28-dioic acid 28-(benzyl ester)a 3,4-lactone
• 英文别名: benzyl (1R,2R,5S,8S,9R,10R,13R,14R,20R)-1,2,14,19,19-pentamethyl-17-oxo-8-propan-2-yl-18-oxapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,20]docosane-5-carboxylate
• CAS: 619292-63-6
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: QIEKVNDENKGHKS-SSVRXCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,4-secolupane-3,28-dioic acid 28-(benzyl ester)a 3,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到4-hydroxy-3,4-secolupane-3,28-dioic acid 3,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种来自荚Vi的新型山核桃酸3,4-内酯

  摘要：

  生物测定引导的氯仿的分馏3可溶提取物的叶荚蒾aboricolum导致了新颖secobetulinic酸3,4-内酯的隔离，viburolide（=（6 β）-4,6-二羟基-3-， 4-secolup-20（29）-烯-3,28-二酸3,4-内酯; 1）。这是第一种具有这种来自天然产物的内酯骨架的紫杉烷型化合物。通过光谱分析阐明了其结构，并与由桦木酸苄酯（2）制得的6-脱羟基-20,29-二氢维布洛利（6）进行了比较。发现化合物6以12.3μM的IC 50抑制非雄激素依赖性人前列腺癌细胞（PC-3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390068
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,O-didehydro-20,29-dihydrobetulinate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-3,4-secolupane-3,28-dioic acid 28-(benzyl ester)a 3,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种来自荚Vi的新型山核桃酸3,4-内酯

  摘要：

  生物测定引导的氯仿的分馏3可溶提取物的叶荚蒾aboricolum导致了新颖secobetulinic酸3,4-内酯的隔离，viburolide（=（6 β）-4,6-二羟基-3-， 4-secolup-20（29）-烯-3,28-二酸3,4-内酯; 1）。这是第一种具有这种来自天然产物的内酯骨架的紫杉烷型化合物。通过光谱分析阐明了其结构，并与由桦木酸苄酯（2）制得的6-脱羟基-20,29-二氢维布洛利（6）进行了比较。发现化合物6以12.3μM的IC 50抑制非雄激素依赖性人前列腺癌细胞（PC-3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390068

文献信息

• A Novel Secobetulinic Acid 3,4-Lactone from Viburnum aboricolum
  作者：Yuan-Ling Ku、G. Venkateswara Rao、Chung-Hsiung Chen、Chi Wu、Jih-Hwa Guh、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/hlca.200390068

  日期：2003.3

  Bio-assay-guided fractionation of the CHCl3-soluble extract from the leaves of Viburnum aboricolum led to the isolation of a novel secobetulinic acid 3,4-lactone, viburolide (=(6β)-4,6-dihydroxy-3,4-secolup-20(29)-ene-3,28-dioic acid 3,4-lactone; 1). This is the first lupane-type compound possessing such a lactone skeleton from natural products. Its structure was elucidated by spectral analysis and

  生物测定引导的氯仿的分馏3可溶提取物的叶荚蒾aboricolum导致了新颖secobetulinic酸3,4-内酯的隔离，viburolide（=（6 β）-4,6-二羟基-3-， 4-secolup-20（29）-烯-3,28-二酸3,4-内酯; 1）。这是第一种具有这种来自天然产物的内酯骨架的紫杉烷型化合物。通过光谱分析阐明了其结构，并与由桦木酸苄酯（2）制得的6-脱羟基-20,29-二氢维布洛利（6）进行了比较。发现化合物6以12.3μM的IC 50抑制非雄激素依赖性人前列腺癌细胞（PC-3）。