7,8-dimethoxyisoquinoline | 16503-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: isobackebergine；7,8-dimethoxy-isoquinoline；7,8-Dimethoxy-isochinolin；7,8-Dimethoxyisochinolin；7,8-Dimethoxyisoquinolin
• CAS: 16503-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XGJLSAKJANGFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxyisoquinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到7,8-Dihydroxyisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic C-3 catechol-substituted cephalosporin compounds,

  摘要：

  本发明涉及新型抗生素头孢菌素衍生物的公式##STR1##其中R.sup.1是氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6环烷基或公式##STR2##的基团，其中R.sup.3和R.sup.4独立地是氢、甲基或乙基，或者R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的碳原子一起，可以是含有3至6个碳原子的环烷基环；R.sup.2是从以下群组中选择的基团##STR3##其中R.sup.5是氢或C.sub.1-6烷基。本发明还涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、生理水解酯或溶剂化合物。

  公开号：

  US05194433A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 盐酸 、 三丁基膦 、 W-2 Raney nickel 、 diamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 7,8-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺基1,2-二氢异喹啉的制备及其与阮内镍的反应。轻度新合成的异喹啉

  摘要：

  N-苄基磺酰胺基-1,2-二氢异喹啉与阮内镍反应以优异的收率和在温和的中性条件下提供异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00567-4

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• Synthesis of 5,6-, 5,8- and 7,8-Isoquinolinediones from the Corresponding Isoquinolinols and Dimethoxyisoquinolines.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Tatsuya NAKAI、Shinsuke NAKAHARA、Manabu AKAZAWA、Masaro SHIMIZU、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.39.2256

  日期：——

  5, 8-Isopuinolinediones (12, 18, 25), 7, 8-isoquinolinediones (14, 19) and 5, 6-isoquinolinediones (26) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding dimethoxyisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate or silver(II) oxide. 8-Dialkylamino-5, 6-isoquinolinediones (31) and 3, 5-bis(dialkylamino)-7, 8-isoquinolinediones (33) were prepared by copper(II)-catalyzed oxidation of the corresponding isoquinolinols with secondary amines. 5, 8-Isoquinolinediones (29, 34, 40) were also prepared.

  5, 8-异喹啉二酮（12, 18, 25）、7, 8-异喹啉二酮（14, 19）和5, 6-异喹啉二酮（26）是通过与铈（IV）铵硝酸盐或银（II）氧化物的氧化脱甲基反应合成的。8-二烷基氨基-5, 6-异喹啉二酮（31）和3, 5-双（双烷基氨基）-7, 8-异喹啉二酮（33）是通过铜（II）催化的相应异喹啉醇与二级胺的氧化反应制备的。5, 8-异喹啉二酮（29, 34, 40）也已被制备。
• Gastric-Mucous Membrane Protection Activity of Coptisine Derivatives.
  作者：Hiroyuki HIRANO、Eriko OSAWA、Yumiko YAMAOKA、Toshio YOKOI

  DOI：10.1248/bpb.24.1277

  日期：——

  Coptisine and 8-oxocoptisine were isolated as principles of the gastric-mucous membrane protection from Coptidis rhizoma. The two compounds showed stronger activity than cimetidine and sucralfate. We prepared several derivatives having a partial structure of coptisine from commercially available starting materials. The compounds obtained were tested for gastric-mucous membrane protective activity and a correlation between activity and structure was studied. Our results suggest that the partial charge of the catechol skeleton is related to activity.

  从黄连块根中分离出Coptisine和8-oxocoptisine作为胃粘膜保护的主要成分。这两种化合物比西咪替丁和硫糖醇显示出更强的活性。我们使用市售起始材料合成了几种具有Coptisine部分结构的衍生物。获得的化合物经过了胃粘膜保护活性测试，并研究了活性与结构之间的相关性。我们的结果表明，儿茶酚骨架的部分电荷与活性相关。
• Corypalline and O-methylcorypalline, two alkaloids from Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Edward J. Vlietstra、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80099-0

  日期：1983.1

  Abstract Two new Papaver alkaloids, corypalline and O -methylcorypalline, were identified from P. bracteatum . These alkaloids are considered as the biosynthetic precursors of N -methylcorydaldine in this plant.

  摘要 从大苞罂粟中鉴定出两种新的罂粟生物碱，紫堇碱和O-甲基紫堇碱。这些生物碱被认为是该植物中 N-甲基紫堇碱的生物合成前体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。