(S)-N¹-n-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine | 908253-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N¹-n-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
• 英文别名: (2S)-1-N-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
• CAS: 908253-02-1
• 化学式: C₉H₂₂N₂
• 分子量: 158.287
• InChiKey: ZSTLDRIGJYLLRE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N¹-n-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (4S,12S)-6,10-dibutyl-2-oxo-4,12-bis(isopropyl)-1λ⁵,3,6,10-tetraazatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodeca-1(9),7-dien-1-ylium chloride
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-butylamino-3-methyl-1-oxobut-2-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N¹-n-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性两性离子磷杂环化合物的合成，结构，性质及其作为手性溶剂的应用

  摘要：

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201300062

文献信息

• Chiral pyridine imidazolines from C1-symmetric diamines: Synthesis, arene ruthenium complexes and application as asymmetric catalysis for Diels-Alder reactions
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.028

  日期：2006.8

  N-substituted chiral ethylenediamines and pyridine-2-methoxyimidate gives new chiral pyridine imidazolines (1a–c). These react with [RuCl2(mes)]2 (mes = 1,3,5-trimethyl benzene) in the presence of NaSbF6 to give complexes [RuCl(L)(mes)][SbF6] (5a–c) which after treatment with AgSbF6 are enantioselective catalysts for the Diels-Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene. The imidazoline catalysts are

  单N-取代的手性乙二胺与吡啶-2-甲氧基亚氨酸吡啶的缩合反应得到新的手性吡啶咪唑啉（1a – c）。它们在NaSbF 6存在下与[RuCl 2（mes）] 2（mes = 1,3,5-三甲基苯）反应，生成络合物[RuCl（L）（mes）] [SbF 6 ]（5a – c）用AgSbF 6处理后，它是对甲基丙烯醛和环戊二烯进行Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。咪唑啉催化剂的选择性不如相应的恶唑啉催化剂高。化合物1a，5b和5c 已经通过X射线晶体学表征。