9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3(2H)-one | 1334292-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3(2H)-one
• 英文别名: 9b-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-one
• CAS: 1334292-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AAMQZPGLGYXFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.4-96.9 °C
• 沸点：
  321.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮化四丁基铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 62.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 9b-methyl-5,9b-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助流动形式中酮基叠氮化物的原位生成和分子内施密特反应

  摘要：

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100768

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular C–N Bond Cleavage, 1,4-Migration, sp³C–H Activation, and Heck Reaction: Four Controllable Diverse Pathways Depending on the Judicious Choice of the Base and Ligand
  作者：Min Wang、Xiang Zhang、Yu-Xuan Zhuang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja512212x

  日期：2015.1.28

  Diverse and controllable pathways induced by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-vinylacetamides for the synthesis of nitrogen-containing products in reasonable to high yields via tuning the phosphine ligands and bases are reported. Domino reactions including unique β-N-Pd elimination, 1,4-Pd migration, or direct acyl C-H bond functionalization were found to be involved forming different

  报道了由钯催化的 N-乙烯基乙酰胺分子内 Heck 反应诱导的多样化和可控途径，用于通过调节膦配体和碱基以合理到高产率合成含氮产物。发现包括独特的 β-N-Pd 消除、1,4-Pd 迁移或直接酰基 CH 键官能化在内的多米诺反应分别涉及形成不同的产物。鉴于使用相同的起始材料通过完全不同的化学选择性过程生成不同产品的能力，这些当前的方法提供了在温和反应条件下直接获得有价值的含氮产品的方法，并激发了新反应的发现。