2-(2-cyclohexyl-allyl)-isoindole-1,3-dione | 866487-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-cyclohexylallyl)isoindole-1,3-dione；2-(2-Cyclohexylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione；2-(2-cyclohexylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 866487-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SKUYTZPVLNLTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 RuCl₂[(S)-C₃-TunePhos](DMF)m 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-(2-cyclohexylpropyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙基邻苯二甲酰亚胺的对映选择性氢化：一种合成β-甲基手性胺的有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501332
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-cyclohexylprop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(2-cyclohexyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,1-二取代的烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称加氢甲酰化：催化合成β3-氨基酸的途径

  摘要：

  已经开发出高对映体选择性的铑催化的1,1-二取代的烯丙基邻苯二甲酰亚胺亚甲基化。通过采用手性配体1,2-双[（2-小号，5小号）-2,5- diphenylphospholano]乙烷[（小号，小号）-Ph-BPE]，一系列的β 3 -aminoaldehydes最多可以与制备对映选择性为95％。这种不对称的过程提供了一种有效的替代路线，制备手性β 3 -氨基酸和醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200960

文献信息

• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• Enantioselective Hydrogenation of Allylphthalimides: An Efficient Method for the Synthesis of β-Methyl Chiral Amines
  作者：Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200501332

  日期：2005.8.5
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allylphthalimides: A Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Xin Zheng、Bonan Cao、Tang-lin Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200960

  日期：2013.3.11

  enantioselective rhodium‐catalyzed hydroformylation of 1,1‐disubstituted allylphthalimides has been developed. By employing chiral ligand 1,2‐bis[(2S,5S)‐2,5‐diphenylphospholano]ethane [(S,S)‐Ph‐BPE], a series of β3‐aminoaldehydes can be prepared with up to 95% enantioselectivity. This asymmetric procedure provides an efficient alternative route to prepare chiral β3‐amino acids and alcohols.

  已经开发出高对映体选择性的铑催化的1,1-二取代的烯丙基邻苯二甲酰亚胺亚甲基化。通过采用手性配体1,2-双[（2-小号，5小号）-2,5- diphenylphospholano]乙烷[（小号，小号）-Ph-BPE]，一系列的β 3 -aminoaldehydes最多可以与制备对映选择性为95％。这种不对称的过程提供了一种有效的替代路线，制备手性β 3 -氨基酸和醇。