1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: IJCLGWAAAFYXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 berberine bridge enzyme 、 catalase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(1S)-1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用小ber碱桥酶对N-乙基苄基异喹啉进行对映选择性氧化有氧脱烷基

  摘要：

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201507970

文献信息

• Enantioselective Oxidative Aerobic Dealkylation of<i>N</i>-Ethyl Benzylisoquinolines by Employing the Berberine Bridge Enzyme
  作者：Somayyeh Gandomkar、Eva-Maria Fischereder、Joerg H. Schrittwieser、Silvia Wallner、Zohreh Habibi、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201507970

  日期：2015.12.7

  N‐Dealkylation methods are well described for organic chemistry and the reaction is known in nature and drug metabolism; however, to our knowledge, enantioselective N‐dealkylation has not been yet reported. In this study, exclusively the (S)‐enantiomers of racemic N‐ethyl tertiary amines (1‐benzyl‐N‐ethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines) were dealkylated to give the corresponding secondary (S)‐amines

  N-脱烷基化方法在有机化学中已得到很好的描述，该反应在自然界和药物代谢中是已知的；然而，据我们所知，尚未报道对映选择性的N-脱烷基。在这项研究中，仅将外消旋N-乙基叔胺的（S）-对映体（1-苄基-N-乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉）脱烷基得到相应的仲（S）-胺对映选择性的方式以牺牲分子氧为代价。该反应由小enzyme碱桥酶催化，该酶因形成CC键而闻名。以100mg规模证明了脱烷基作用，得到了光学纯的脱烷基产物（ee＞ 99％）。