2-methylphenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-C-erythrohex-2-enopyranoside | 1607469-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylphenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-C-erythrohex-2-enopyranoside
• 英文别名: o-(4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)toluene
• CAS: 1607469-13-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: KWZZIMKIBRADJF-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methylphenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-C-erythrohex-2-enopyranoside 、 2-methylphenyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-C-erythrohex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  “开环环闭合”战略的合成芳基- Ç -glycosides

  摘要：

  对于芳基的合成一个新的“开环型环密封塞”的策略Ç -glycosides被描述。该策略通过与各种芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾反应来开发镍催化的区域选择性β-O消除糖基来产生开环产物，该产物经历了路易斯酸，质子酸，PhSeCl或NBS介导的闭环反应，从而形成了开环产物。提供多样化的芳ç -glycosides。筛选路易斯酸和质子酸后，发现从开环底物开始，Ph 3 PHBr或Sc（OTf）3介导的闭环反应提供了α-或β-偏爱的芳基-C - Δ2 。 3-糖苷分别。此外，β- d苯基Ç -glycosides成功经由PhSeCl介导的环化反应来制备，而α- d苯基Ç糖苷被经由NBS介导的环化反应而获得。除去2-取代官能由卜后3 SNH / AIBN，的2-脱氧-芳基-合成Ç -glycosides最终被实现以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo500730y

文献信息

• Reagent-Controlled Divergent Synthesis of <i>C</i>-Glycosides
  作者：Pu-Ren Han、Jianchao Liu、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01544

  日期：2020.9.4

  By turning on or switching off the directing effect of the C3–OH-located o-diphenylphosphanylbenzoyl (o-DPPB) group in glycals, a reagent-controlled protocol for divergent and regio- and stereoselective syntheses of C-glycosides has been established. In particular, the silence of the directing effect of o-DPPB was achieved by the introduction of a ZnCl2 additive, which is operationally simple and efficient

  通过打开或关闭糖基中C3-OH处的邻二苯基膦基苯甲酰基（o -DPPB）基团的导向作用，已建立了用于C-糖苷的发散和区域​​和立体选择性合成的试剂控制方案。特别地，通过引入ZnCl 2添加剂实现了o -DPPB的定向作用的沉默，该添加剂操作简单且有效。新协议的灵活性不仅表现在容易获得α-和β- C-糖苷，而且还表现出所获得的正式Ferrier重排产物的多功能性，该产物可以容易地衍生为各种C-糖苷类似物归因于嵌入式多功能性。