allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1388770-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1388770-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: NXDOFNOEZYOUKR-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 4,6-di-O-benzyl glucal 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化未活化的糖类的直接费里重排

  摘要：

  已经证明无水InCl 3通过在糖基的C -3位置上的羟基的直接烯丙基取代有效地催化费列重排，从而在环境温度下以高收率提供相应的2，3-不饱和糖苷。该方法避免了保护和/或活化糖基的C -3羟基的需要。将反应工作在同样容易与两个4,6-二ö苄基d -glucal和4,6-二- ö苄基d -galactal。InCl 3的温和性使该方法与具有酸不稳定基团的糖基受体兼容。反应的普遍性已通过多种醇，酚和糖亲核试剂得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.084

文献信息

• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Direct Ferrier rearrangement on unactivated glycals catalyzed by indium(III) chloride
  作者：Paramathevar Nagaraj、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.084

  日期：2009.7

  Anhydrous InCl3 has been shown to efficiently catalyze the Ferrier rearrangement by a direct allylic substitution of the hydroxyl group at C-3 position of glycals to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycosides in high yields at ambient temperature. This methodology obviates the need for protecting and/or activating the C-3 hydroxyl group of glycals. The reaction works in equal ease with both

  已经证明无水InCl 3通过在糖基的C -3位置上的羟基的直接烯丙基取代有效地催化费列重排，从而在环境温度下以高收率提供相应的2，3-不饱和糖苷。该方法避免了保护和/或活化糖基的C -3羟基的需要。将反应工作在同样容易与两个4,6-二ö苄基d -glucal和4,6-二- ö苄基d -galactal。InCl 3的温和性使该方法与具有酸不稳定基团的糖基受体兼容。反应的普遍性已通过多种醇，酚和糖亲核试剂得到证明。