2-Brom-acetophenon-hydrazon | 5757-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-acetophenon-hydrazon
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)ethanone, hydrazone；1-(2-bromophenyl)ethylidenehydrazine
• CAS: 5757-79-9
• 化学式: C₈H₉BrN₂
• 分子量: 213.077
• InChiKey: WAVKKTJSEYAFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-acetophenon-hydrazon 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-bromo-2-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化重氮烷烃与末端炔烃偶联反应对映选择性合成三取代的艾伦

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的芳基重氮烷烃和末端炔烃与手性双恶唑啉配体的交叉偶联，实现了三取代丙二烯的高度对映选择性合成。Cu（I）卡宾的炔基迁移插入被认为是构建轴向手性的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09674
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-acetophenon- 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Brom-acetophenon-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a008

文献信息

• Facile synthesis of 1,3,4-benzotriazepines and 1-arylamide-1H-indazoles via palladium-catalyzed cyclization of aryl isocyanates and aryl hydrazones under microwave irradiation
  作者：Chune Dong、Lingli Xie、Xiaohong Mou、Yashan Zhong、Wei Su

  DOI：10.1039/c0ob00021c

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalyzed cyclization of halo-phenyl hydrazones and aryl isocyanates provides a convenient approach to the synthesis of 1,3,4-benzotriazepines (4) or 1-arylamide-1H-indazoles (5) in good isolated yields. Microwave irradiation was found to afford high reaction efficiency, while the choice of halophenyl hydrazone had an effect on the pathway of the reaction.

  卤代苯腙和芳基异氰酸酯的钯催化环化反应策略为1,3,4-苯并三氮杂卓（4）或1-芳基酰胺-1H-吲唑（5）的合成提供了简便的方法，且收率较高。微波辐照反应效率较高，而卤代苯腙的选择对反应途径有影响。