(S)-1-(2-Fluoro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 865619-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-1-(2-Fluoro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 865619-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 324.355
• InChiKey: ZZOFBVFNKMNPIE-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-Fluoro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused tetrahydro-β-carbolinequinoxalinones in 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([bdmim][Tf2N]) and 1-n-butyl-2,3-dimethylimidazolium perfluorobutylsulfonate ([bdmim][PFBuSO3]) ionic liquids

  摘要：

  Starting from tryptophan methyl ester, a three-step synthesis of fused tetrahydro-beta-carbolinequinoxalinones in two new ionic liquids, [bdmim][Tf2N] and [bdmim][PFBUSO3], was described. Both ionic liquids can be readily prepared from commercially available starting materials in high yields. Unlike the commonly used [PF6]-based ionic liquids that evidently undergo slow hydrolysis of the PF6 anion with the concomitant release of HF, ionic liquids of [bdmim][Tf2N] and [bdmim][PFBuSO3] are not only chemically stable but also apparently inert to hydrolysis and therefore organic reactions carried out in both ionic liquids proceed smoothly with good yields. The overall isolated yields for this three-step synthesis of tetrahydro-beta-carbolinequinoxalinones were 34-55%. To the best of our knowledge, the preparation of fused tetrahydro-beta-carbolinequinoxalinones was unprecedented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.153
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(2-Fluoro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮类化合物的合成和评价作为潜在的抗肿瘤和抗病毒药

  摘要：

  合成了一系列新颖的杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮，并评估了其对人癌细胞的体外抗肿瘤活性以及对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性。从N' - （咪唑烷-2-亚基-4-噻唑烷酮） - β咔啉-3-碳酰肼系列（9-11），Ç ompounds 9C和11d中是最活跃的，表现出生长抑制50％（GI 50）的值小于对于所有测试的细胞系，均大于5μM 化合物9c中，轴承4 -二甲氨基苯基在C-1 β选择-咔啉来进行有关细胞死亡和细胞周期图的进一步研究，重点是人肾腺癌细胞系786-0。用25μM的化合物9c处理在处理15小时后会诱导细胞死亡，其特征在于磷脂酰丝氨酸的暴露和膜完整性的丧失。此外，用12.5μM的处理可促进亚G1阻滞，这表明细胞死亡。N-（2-取代-芳基-4-噻唑烷酮）-β-咔啉-3-羧酰胺系列（18-23）的衍生物显示出对神经胶质瘤（U251）和卵巢癌（OVCAR-3）的强活性和高选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.018

文献信息

• Parallel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines Using Microwave Irradiation
  作者：Chung-Ming Sun、Cheng-Yi Wu

  DOI：10.1055/s-2002-34220

  日期：——

  Novel soluble polymer supported synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in the microwave oven is reported. Commercially available Fmoc-protected tryptophan was directly anchored to MeO-PEG-OH via an ester linkage in the presence of DCC and DMAP. One pot cyclocondensation of polymer-bound tryptophan with a variety of aldehydes and ketones has been carried out under microwave irradiation to provide immobilized 1,2,3,4-tetra-hydro-β-carboline derivatives. The desired products were then liberated from the soluble matrix in good yield and good purity.

  报告了在微波炉中合成 1,2,3,4-四氢-δ-咔啉衍生物的新型可溶性聚合物。在 DCC 和 DMAP 的存在下，市售的 Fmoc 保护色氨酸通过酯键直接锚定到 MeO-PEG-OH 上。在微波辐照下，将聚合物结合的色氨酸与各种醛和酮进行一锅环缩合，从而得到固定的 1,2,3,4-四氢δ-咔啉衍生物。随后，所需的产物以良好的收率和纯度从可溶性基质中释放出来。