(E)-3,4-dimethoxy-α-(phenylmethylene)benzeneacetic acid | 37630-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-dimethoxy-α-(phenylmethylene)benzeneacetic acid
• 英文别名: α-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-trans-zimtsaeure；α-(3,4-Dimethoxyphenyl)zimtsaeure；α-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-trans-zimtsaeure；(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 37630-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IHXYYTMTGDMOPP-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 (E)-3,4-dimethoxy-α-(phenylmethylene)benzeneacetic acid 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化氧化锍和碘鎓叶立德与顺式芪酸环化合成α-吡喃酮和chromen-2-ones

  摘要：

  已经开发了一种过渡金属催化的卡宾插入策略来激活药用重要的顺式-芪酸的失活 sp 2 C-H 键。这种方法能够在顺式的烯烃键上轻松构建 α-pyrone 和 chromene-2-one 骨架-芪酸具有高原子经济性、良好的收率、广泛的官能团耐受性和克级合成可行性。该策略揭示了酸官能团作为导向基团以及作为卡宾前体的锍和高价碘叶立德的效率。探索了构建的结构的光物理特性，显示发射范围为 500 至 600 nm，并通过分子对接分析和百分比抑制研究检查了生物潜力。此外，还进行了 ESI-MS 研究以确定关键中间体，帮助勾勒出可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03454a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3,4-dimethoxy-α-(phenylmethylene)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化氧化锍和碘鎓叶立德与顺式芪酸环化合成α-吡喃酮和chromen-2-ones

  摘要：

  已经开发了一种过渡金属催化的卡宾插入策略来激活药用重要的顺式-芪酸的失活 sp 2 C-H 键。这种方法能够在顺式的烯烃键上轻松构建 α-pyrone 和 chromene-2-one 骨架-芪酸具有高原子经济性、良好的收率、广泛的官能团耐受性和克级合成可行性。该策略揭示了酸官能团作为导向基团以及作为卡宾前体的锍和高价碘叶立德的效率。探索了构建的结构的光物理特性，显示发射范围为 500 至 600 nm，并通过分子对接分析和百分比抑制研究检查了生物潜力。此外，还进行了 ESI-MS 研究以确定关键中间体，帮助勾勒出可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03454a

文献信息

• Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 167 - 185
  作者：Dore,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON, B.;MAIDMENT, A. I.;OFFICER, D. L.;WARNES, J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 10, 2119-2128
  作者：HALTON, B.、MAIDMENT, A. I.、OFFICER, D. L.、WARNES, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Synthesis of alpha-pyrones and chromen-2-ones by transition-metal catalyzed annulations of sulfoxonium and iodonium ylides with <i>cis</i>-stilbene acids
  作者：Stephy Elza John、Darshana Bora、Sowmya Dastari、Durgesh Gurukkala Valapil、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d2nj03454a

  日期：——

  A transition metal-catalyzed carbene insertion strategy has been developed to activate the inactivated sp2 C–H bond of medicinally important cis-stilbene acids. This approach enables the facile construction of α-pyrone and chromene-2-one skeletons on the olefinic bond of cis-stilbene acid with high atom economy, good yield, broad functional group tolerance and gram-scale synthetic feasibility. The

  已经开发了一种过渡金属催化的卡宾插入策略来激活药用重要的顺式-芪酸的失活 sp 2 C-H 键。这种方法能够在顺式的烯烃键上轻松构建 α-pyrone 和 chromene-2-one 骨架-芪酸具有高原子经济性、良好的收率、广泛的官能团耐受性和克级合成可行性。该策略揭示了酸官能团作为导向基团以及作为卡宾前体的锍和高价碘叶立德的效率。探索了构建的结构的光物理特性，显示发射范围为 500 至 600 nm，并通过分子对接分析和百分比抑制研究检查了生物潜力。此外，还进行了 ESI-MS 研究以确定关键中间体，帮助勾勒出可能的机制。