2-(5-(2-thienyl)-2-thienyl)pyridine | 38396-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(5-(2-thienyl)-2-thienyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,2'-bithiophen-5-yl)pyridine；5-(2-pyridyl)-2,2'-bithiophene；2-[2,2']bithiophenyl-5-yl-pyridine；5-Pyridyl-2,2'-bithienyl；2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 38396-52-0
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: YQDGRTARBVAOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  375.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(2-thienyl)-2-thienyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5'-bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （Oligo）噻吩基吡啶的环金属化铂（II）和铱（III）配合物中的磷光与荧光

  摘要：

  两个新制备的低聚吡啶基吡啶，5-（2-吡啶基）-5'-十二烷基-2,2'-联噻吩HL 2和5-（2-吡啶基）-5''-十二烷基-2,2'：5' ，2'' -叔-噻吩，HL 3，结合铂（II）和铱（III）作为N∧C -coordinating配体，在位置C环金属化4在邻近吡啶噻吩环，留下的链要么一或两个悬垂的噻吩。描述了[PtL n（acac）]和[Ir（L n）2（acac）]（n = 2或3）形式的复合物的合成。将这四种新配合物的吸收和发光特性与已知配合物的行为进行比较[PtL 1（acac）]和[Ir（L 1）2（acac）] {HL 1 = 2-（2-噻吩基）吡啶}，并借助时间依赖性密度泛函理论（TD -DFT）计算。鉴于[PtL 1（acac）]从混合ππ* / MLCT特性的三重态仅显示强烈的磷光，而[PtL 2（acac）]和[PtL 3（acac）]较弱，呈红色强烈移动，并

  DOI：

  10.1021/ic200210e
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻酚)吡啶 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-(2-thienyl)-2-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （Oligo）噻吩基吡啶的环金属化铂（II）和铱（III）配合物中的磷光与荧光

  摘要：

  两个新制备的低聚吡啶基吡啶，5-（2-吡啶基）-5'-十二烷基-2,2'-联噻吩HL 2和5-（2-吡啶基）-5''-十二烷基-2,2'：5' ，2'' -叔-噻吩，HL 3，结合铂（II）和铱（III）作为N∧C -coordinating配体，在位置C环金属化4在邻近吡啶噻吩环，留下的链要么一或两个悬垂的噻吩。描述了[PtL n（acac）]和[Ir（L n）2（acac）]（n = 2或3）形式的复合物的合成。将这四种新配合物的吸收和发光特性与已知配合物的行为进行比较[PtL 1（acac）]和[Ir（L 1）2（acac）] {HL 1 = 2-（2-噻吩基）吡啶}，并借助时间依赖性密度泛函理论（TD -DFT）计算。鉴于[PtL 1（acac）]从混合ππ* / MLCT特性的三重态仅显示强烈的磷光，而[PtL 2（acac）]和[PtL 3（acac）]较弱，呈红色强烈移动，并

  DOI：

  10.1021/ic200210e

文献信息

• Synthesis, photophysics, and electrochemistry of thiophene–pyridine and thiophene–pyrimidine dyad comonomers
  作者：Andréanne Bolduc、Stéphane Dufresne、Garry S. Hanan、W. G. Skene

  DOI：10.1139/v09-166

  日期：2010.3

  A series of new π-conjugated donor (D) and acceptor (A) dyad comonomers were prepared using Suzuki coupling protocols. The D–A comonomers consisting of thiophene/bithiophene as donors and pyridine/pyrimidine as acceptors were prepared to investigate their photophysical and electrochemical properties. The dyads were spectroscopically confirmed to be highly conjugated. This was further supported by the X-ray crystal structure of the bithophene–pyridine dyad that showed all the heterocycles to be coplanar. It was further found that the fluorescence yields (Φ_fl) of the dyads were highly dependent on the number of thiophenes. The bithiophene derivatives exhibited Φ_fl values ≥ 0.3 while the thiophene derivatives did not fluoresce. The suppressed fluorescence observed for the thiophene derivatives was due to their higher triplet energy resulting in efficient intersystem crossing (ISC) to the triplet state with Φ_ISC ≥ 0.8. This was confirmed both by time-resolved and steady-state measurements. The singlet excited state of both thiophene and bithiophene dyads was deactivated solely by either fluorescence and (or) ISC. Owing to their donor and acceptor character, the dyads could be oxidized and reduced both electrochemically and photochemically to afford the radical cation and anion, respectively.

  利用铃木偶联协议制备了一系列新的π-共轭供体（D）和受体（A）二元共聚物。以噻吩/联噻吩为给体，吡啶/嘧啶为受体制备了 D-A 共聚单体，以研究它们的光物理和电化学性质。这些二元体经光谱证实具有高度共轭性。双噻吩-吡啶二元化合物的 X 射线晶体结构进一步证实了这一点，该结构显示所有杂环都是共面的。研究还发现，二元化合物的荧光产率（Φfl）与噻吩的数量密切相关。噻吩衍生物的 Φfl 值≥ 0.3，而噻吩衍生物则不产生荧光。噻吩衍生物的荧光被抑制的原因是它们的三重态能量较高，从而导致高效的系统间交叉（ISC）到三重态（ΦISC ≥ 0.8）。时间分辨和稳态测量都证实了这一点。噻吩和双噻吩二元体的单线激发态仅通过荧光和（或）ISC 失活。由于其供体和受体特性，二元化合物可以通过电化学和光化学方式氧化和还原，分别产生自由基阳离子和阴离子。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。
• Rational design of bromine-modified Ir(III) photosensitizer for photocatalytic hydrogen generation
  作者：Lin Qin、Xing Xin、Ruijie Wang、Hongjin Lv、Guo-Yu Yang

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.027

  日期：2023.1

  substituted 2-(thiophen-2-yl) pyridine (C^N) and 2,2′-bipyridine (N^N) ligands to afford a series of iridium complexes. Interestingly, by introducing heavy halogen group -Br, the triplet state lifetime of affording photosensitizer was significantly enhanced to 4273 ns, which is 54 times to that of unmodified one (77 ns). While coupling with Ni-substituted polyoxometalate Ni4(SiW9)2 catalyst and triethanolamine

  高效光敏剂的简易设计对于构建高效的光催化产氢系统至关重要。在这项工作中，我们使用取代的 2-(thiophen-2-yl) 吡啶 (C^N) 和 2,2'-联吡啶 (N^N) 配体来提供一系列铱配合物。有趣的是，通过引入重卤素基团-Br，提供光敏剂的三重态寿命显着提高至 4273 ns，是未修饰光敏剂（77 ns）的 54 倍。与 Ni 取代的多金属氧酸盐Ni 4 (SiW 9 ) 2偶联时催化剂和三乙醇胺电子供体，溴改性光敏剂可以在可见光照射下有效地驱动氢气生成，周转数约为1400。光谱研究表明，-Br 修饰的铱络合物在还原和氧化淬火过程中都表现出更大的 Stern − Volmer 常数。机理分析证明了溴改性光敏剂的长寿命激发态和良好的光稳定性、高效的电子转移过程以及所有三种催化组分之间良好匹配的能级以实现高效制氢的优点。
• Kauffmann,T. et al., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 829 - 830
  作者：Kauffmann,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple way to sequentially connected polycycles containing terminal pyrrole rings: synthesis of possible precursors of materials for nonlinear optics
  作者：Francesco Lucchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92285-9

  日期：1992.11

  the readily available 1,3-dioxolane-2-propanal allows the transformation of aromatic and heteroaromatic mono and dilithioderivatives into polycycles containing one or two pyrrole rings. Organolithiums bearing electron acceptor groups can be also employed affording possible precursors of materials for nonlinear optics.