1,2-bis(3-methylpyridine-2'-yl)ethyne | 1137276-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-methylpyridine-2'-yl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di(3-methylpyridine-2'-yl)ethyne
• CAS: 1137276-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QTWQGLDQSRZFGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 、 1,2-bis(3-methylpyridine-2'-yl)ethyne 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-methyl-1-(pent-3-ynyl)pyridinium) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of a configurationally stable [5]helquat: enantiocomposition analysis of a helicene congener by capillary electrophoresis

  摘要：

  合成了外消旋[5]螺烷三氟甲磺酸盐，采用了一种稳健的三步法。随后，通过离子交换树脂将三氟甲磺酸阴离子交换为廉价的(R,R)-二苯甲酰酒石酸阴离子，得到两种二对映异构盐。结晶导致螺烷的分离（ee > 98%）。这是首次获得非外消旋螺烷；它的螺旋性被确认，且其外消旋障碍被测定。首次引入带有硫酸化β-环糊精手性选择剂的毛细管电泳，作为分析带电螺旋烯类物质的对映体组成的简单方法。

  DOI：

  10.1039/c0nj00085j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 乙炔 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,2-bis(3-methylpyridine-2'-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Helquats：通往新型螺旋形支线的简便，模块化，可扩展路线

  摘要：

  像一，二，三一样容易：依靠一种简便的[2 + 2 + 2]-环异构化策略，我们已经开发出了一种稳健的三步合成方法，可以进入一个新颖的螺旋扩展二枯草（helquats）系列。关键的金属催化步骤在有氧条件下在水中进行，以生成水溶性蓝色荧光团（图片； TfO =三氟甲磺酸盐）。原始头盔的电化学歧管具有两个可逆的单电子还原步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801904

文献信息

• Preferential Crystallization of a Helicene-Viologen Hybrid - An Efficient Method to Resolve [5]Helquat Enantiomers on a 20 g Scale
  作者：Jan Vávra、Lukáš Severa、Pavel Švec、Ivana Císařová、Dušan Koval、Petra Sázelová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/ejoc.201101367

  日期：2012.1

  bistriflate salt of racemic [5]helquat 1 was found to form a conglomerate. Based on this finding, the preferential crystallization of this chiral helicene–viologen hybrid was developed to deliver pure enantiomers on a 20 g scale (10.5 g of each enantiomer). To the best of our knowledge, this is the largest amount of nonracemic helicene-like compound obtained by preferential crystallization to date. The absolute

  发现外消旋 [5] helquat 1 的双氟甲磺酸盐形成聚结物。基于这一发现，开发了这种手性螺旋 - 紫精杂化物的优先结晶，以提供 20 克规模的纯对映异构体（每种对映异构体 10.5 克）。据我们所知，这是迄今为止通过优先结晶获得的最大量的非外消旋类螺旋化合物。P 对映异构体的绝对构型通过 X 射线晶体结构分析得到证实。以多克规模 (30 g) 对外消旋 1 的无色谱合成也作为该分辨率研究的切入点。