(+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-1-methylene-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione | 478659-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-1-methylene-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-methyl-1-methylidene-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 478659-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: HAFIVNQPPRTLPH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-1-methylene-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(+)-(1S,4S)-4-benzyl-2-methyl-1-{2-[(4'S)-4'-benzyl-2'-methyl-3',6'-dioxo-2',3',4',6'-tetrahydro-1'H-pyrazino[2,1-b]quinazolinylidene]ethyl}-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-benzyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(4S)-4-benzyl-2-methyl-1-methylene-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基，1-二甲基氨基甲基和1-亚甲基-4-芳基甲基-2,4-二氢-1 H-吡嗪并[2,1 - b ]喹唑啉-3,6-二酮中的酸促进反应

  摘要：

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00619-1

文献信息

• Acid-promoted reactions in 1-hydroxy, 1-dimethylaminomethyl and 1-methylene-4-arylmethyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Marı́a Luisa Heredia、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00619-1

  日期：2002.7

  The 1-dimethylaminomethyl or 1-methylene group of the title compounds was introduced through a Mannich or a tandem of Mannich–Hofmann reactions as the final step of a protocol that is shorter than other previously described for these precursors of N-acyliminium species. In these compounds, the acid-promoted intramolecular cyclizations of Pictet–Spengler-type were restricted to the N(2)-unsubstituted

  通过曼尼希或串联曼尼希-霍夫曼反应引入标题化合物的1-二甲基氨基甲基或1-亚甲基，作为该方案的最后一步，该步骤比先前针对这些N-酰基species属物种的其他前者所描述的要短。在这些化合物中，Pictet-Spengler型的酸促进分子内环化作用仅限于N（2）-未取代的化合物，而它们的N（2）-甲基取代的类似物却提供了二聚化产物。通过将格氏试剂添加到2 H，4 H-吡嗪并[ 2,1 - b ]喹唑啉-1,3,6-三酮中可以得到1-羟基-1,2-二取代的化合物，该环化反应是有效的。