dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1577202-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1577202-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: JHWKSHYOIXPPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到dimethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-3-pentylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n

文献信息

• Calcium-catalyzed Friedel–Crafts addition of 1-methylindole to activated cyclopropanes
  作者：Callie C. Dulin、Kristen L. Murphy、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.108

  日期：2014.9

  achieved through the addition of indoles to activated cyclopropanes. These Friedel–Crafts reactions were catalyzed by calcium bis(trifluoromethanesulfonimide), Ca(NTf2)2. The addition proceeded with complete regioselectivity and in good to excellent yields. Optimization of the reaction conditions and investigation into the scope of the reaction with regard to substitution on cyclopropane are reported.

  γ-吲哚基丙二酸酯的合成是通过将吲哚添加到活化的环丙烷中来实现的。这些Friedel-Crafts反应是由双（三氟甲烷磺酰亚胺）钙，Ca（NTf 2）2催化的。添加以完全的区域选择性进行，并以良好至优异的产率进行。报告了反应条件的优化和关于环丙烷取代反应的反应范围的研究。