methyl 1-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 53399-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-pyridin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 53399-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: KQOLYNDHHPMRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-9H- pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型荧光硼-β-咔啉染料的合成与表征

  摘要：

  新的荧光硼-β-咔啉家族的第一个代表是通过将二氟硼基基团插入恶氮杂或二氮杂核而合成的。所得化合物表现出良好的光物理性质，在 38-85 nm 范围内具有良好的斯托克斯位移，具有蓝色和绿色发射。通过量子化学计算研究了两个成员的激发态和分子轨道的能量学，表明二氮杂硼啉基-咔啉相对于氧杂硼并-咔啉具有改进的性能。这些特性提名该化学型作为用于开发荧光探针的新荧光团。例如，二氮杂硼啉-咔啉用于特异性标记抗 Her2 抗体曲妥珠单抗。该荧光缀合物显示出高荧光团-抗体比率，并被证实是体外肿瘤细胞标记和共焦显微镜成像以及肿瘤切片离体双光子显微镜成像的有用工具。

  DOI：

  10.1039/d1ra02132j
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(pyridin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Shiv; Roy, Jalpana; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 54 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated selective oxidation of alcohols and oxidative dehydrogenation of N-heterocycles using scalable and reusable La-doped NiWO₄ nanoparticles
  作者：R. Abinaya、K. Mani Rahulan、S. Srinath、Abdul Rahman、P. Divya、K. K. Balasubramaniam、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d1gc01729b

  日期：——

  A systematic study led to a selective synthesis of aldehydes under an argon atmosphere while the ODH of partially saturated heterocycles under an oxygen atmosphere resulted in very good to excellent yields. The methodology is atom economical and exhibits excellent tolerance towards various functional groups, and broad substrate scope. Furthermore, a one-pot procedure was developed for the sequential

  描述了在水性介质中使用可缩放和可重复使用的多相光氧化还原催化剂，可见光介导的各种伯/仲苯甲醇选择性和有效氧化为醛/酮和部分饱和杂环的氧化脱氢 (ODH)。一项系统研究导致在氩气氛下选择性合成醛，而在氧气氛下部分饱和杂环的 ODH 产生了非常好的收率。该方法是原子经济的，对各种官能团和广泛的底物范围表现出优异的耐受性。此外，开发了一种一锅法用于苯甲醇和杂芳基甲醇的顺序氧化，然后进行 Pictet-Spengler 环化，然后芳构化，以高分离产率获得 β-咔啉。发现该方法适用于放大和可重用性。据我们所知，这是在环境友好条件下使用可回收和多相光氧化还原催化剂氧化结构多样的芳基甲醇和部分饱和 N-杂环的 ODH 的第一份报告。
• Dehydrogenation of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acids and their esters with dimethyl sulfoxide
  作者：M. G. Abramyants、D. A. Lomov、T. I. Zavyazkina

  DOI：10.1134/s1070428016110117

  日期：2016.11

  boline-3-carboxylic acids derivatives with dimethyl sulfoxide leads to the formation of 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carbolines. Simultaneously with the dehydrogenation decarboxylation occurs. At the oxidation with dimethyl sulfoxide of methyl 1-aryl (hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9Н-β-carboline-3-carboxylicates methyl 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carboline-3-carboxylates formed whose hydrolysis afforded the corresponding

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。
• Metal free one pot synthesis of β-carbolines via a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization
  作者：S. Ramu、S. Srinath、A. Aswin kumar、B. Baskar、K. Ilango、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.02.018

  日期：2019.5

  A convenient and efficient metal free, atom economical flexible synthesis of β-carbolines involving a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization in oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Variety of aryl, heteroaryl and aliphatic aldehydes were found to be good substrates for this methodology. Several β-carbolines (6a-6t) and β-carboline methyl esters (7a-7e) were synthesized

  描述了一种方便有效的无金属，无原子经济的柔性合成β-咔啉的方法，涉及多米诺骨牌Pictet-Spengler反应和在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中的氧气气氛中的芳构化。发现各种芳基，杂芳基和脂族醛是该方法的良好底物。使用该方法合成了几种β-咔啉（6a-6t）和β-咔啉甲酯（7a-7e）。在氩气中，在催化量的酸存在下，在NMP催化的四氢-β-咔啉（4a-4g）。
• Discovery and preliminary mechanism of 1-carbamoyl β-carbolines as new antifungal candidates
  作者：Tao Sheng、Mengmeng Kong、Yujie Wang、HuiJun Wu、Qin Gu、Anita Shyying Chuang、Shengkun Li、Xuewen Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113563

  日期：2021.10

  Natural β-carboline alkaloids are ideal models for the discovery of pharmaceutically important entities. Various 1-substituted β-carbolines were synthesized from commercially inexpensive tryptophan and demonstrated significant in vitro antifungal activity against G. graminis. Significantly, compound 4m (EC50 = 0.45 μM) with carboxamide at 1-position displayed the best efficacy and nearly 20 folds enhancement

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。
• Facile and Efficient One-Pot Synthesis of β-Carbolines
  作者：Jian-Guo Tang、Han Liu、Zhong-Yu Zhou、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1080/00397910903097245

  日期：2010.4.26

  tetrahydrocarboline 3 from tryptophan methyl ester 1 and aldehyde 2 by Pictet–Spengler reaction, followed by treatment with trichlorocyanuric acid, provides a facile and efficient route for a one-pot synthesis of β-carbolines with excellent yields.

  通过 Pictet-Spengler 反应从色氨酸甲酯 1 和醛 2 初步形成四氢咔啉 3，然后用三氯氰尿酸处理，为以优异的收率一锅法合成 β-咔啉提供了一种简便有效的途径。