2-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride | 33101-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride
• CAS: 33101-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 308.167
• InChiKey: YZQTTYMUOMQDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.02h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤与碳二硫酸腙的微波辅助反应

  摘要：

  腙酰卤是多功能试剂，其化学性质受到了相当多的关注。'-3 在碱性介质中，它们生成的腈亚胺经过各种 1,3-偶极腙酰卤也是活性酰化剂，并在温和条件下与碳负离子反应生成烷基化产物很容易环化成芳香杂环~.~*~ 尽管最近人们对微波作为能源产生了兴趣，1o13 微波在腙酰卤反应中的应用只得到了有限的研究。结合我们对在合成中采用微波加热的兴趣，1417 我们现在报告了在微波辐射和常规热加热下腙酰卤化物 1a-k 对腙碳二硫酸 2a、b 的反应性的研究结果。据我们所知，尚未对这种反应进行研究。将腙酰卤化物 la-k 与 2-亚环烷基肼碳二硫酸 (2a,b) 在二恶烷中在乙胺存在下在微波炉中加热 1-2 分钟，或通过常规加热加热 4-6 小时，得到缩合产物2 的硫原子与两个 1 分子导致 3a-k，如表 1 所示（方案 I）。

  DOI：

  10.1080/00304940709458593
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到2-anilino-N-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  肼基氯具有良好的抗肿瘤特性

  摘要：

  目标 本研究的主要目的是鉴定新的选择性抗肿瘤药物。 主要方法 合成了几种腙酰氯 (HC)，并使用 MTT 测定法确定了人类肿瘤细胞系的活力。使用携带埃利希腹水癌 (EAC) 的小鼠评估肿瘤发展。 主要发现 我们的结果表明，2-氧代-N-苯基-2-（苯氨基）乙酰肼基氯（化合物 4；CPD 4）和 2-氧代-2-（苯氨基）-N-（对甲苯基）乙酰肼基氯（CPD 5）是对人宫颈肿瘤 HeLa（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：20和25 μM）、乳腺 MCF7（CPD 4 和 5 分别为 IC 50：29和34 μM）和结肠 HCT116 癌细胞（IC 50：CPD 4 和 5 分别为 26 和 25 μM），对人非肿瘤 CCD-18Co 结肠成纤维细胞和鼠脾细胞的细胞毒性最小。活性化合物显着抑制 EAC 小鼠的集落形成和肿瘤发展。我们还观察到 PTEN 缺陷细胞比表达野生型 PTEN 的细

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2022.120380

文献信息

• Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor
  作者：Sobhi MOHAMED GOMHA、Ahmad SAMI SHAWALI、Abdou OSMAN ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1311-12

  日期：——

  A new, less expensive, solvent-free procedure was developed for the synthesis of some new derivatives of various fused heterocyclic ring systems, namely azolopyridazine, azolotriazine, azinotriazine, thienopyridine, and pyrazolopyridine. The structures of the products prepared were established by their spectral data and elemental analyses. Eight compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Some of the tested compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities.

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。
• Synthesis and SAR Study of the Novel Thiadiazole–Imidazole Derivatives as a New Anticancer Agents
  作者：Sobhi Mohamed Gomha、Hassan Mohamed Abdel-aziz、Khaled Dessouky Khalil

  DOI：10.1248/cpb.c16-00344

  日期：——

  In the present study, a novel series of 2-(2-(3-aryl-5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)hydrazinyl)-4,4-diphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one derivatives were designed and prepared via the reaction of the most versatile, hitherto unreported 2-(5-oxo-4,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide with the appropriate hydrazonoyl halides. In addition, some thiazole derivatives were prepared. The structures of the newly synthesized compounds were established based on spectroscopic evidences and their alternative syntheses. Some of the newly synthesized compounds have been evaluated for their anticancer activity against a liver carcinoma cell line HEPG2-1. Moreover, their structure–activity relationship (SAR) was explored for further development in this area. The results indicated that many of the tested compounds showed moderate to high anticancer activity with respective to doxorubicin as a reference drug. Consequently, the new synthesized series of thiadiazole–imidazole derivatives are considered as powerful anticancer agents.

  本研究中，设计并合成了一系列新型2-(2-(3-芳基-5-取代-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基)酰肼基)-4,4-二苯基-1H-咪唑-5(4H)-酮衍生物，其合成方法是通过将迄今未报道的最通用的2-(5-氧-4,4-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-N-苯基酰肼硫脲与适当的酰肼基卤化物反应。此外，还合成了一些噻唑衍生物。新合成化合物的结构基于光谱证据及其替代合成方法进行确定。其中一些新合成化合物已针对肝癌HEPG2-1细胞系评估了其抗癌活性。此外，探讨了它们的构效关系(SAR)，为进一步开发该领域提供依据。结果表明，许多测试化合物显示出中等到高水平的抗癌活性，相对于参考药物阿霉素。因此，新合成的一系列噻二唑-咪唑衍生物被认为是强效的抗癌剂。
• Synthesis of new functionalized derivatives of indolo[2,3-e][1,2,4]-triazolo-[4,5-b]-1,2,4-triazine
  作者：Sobhi Gomha、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.2298/jsc120914013g

  日期：——

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole derivatives were synthesized via reaction of the hydrazonoyl halides with 5H-2,3-dihydro-1,2,4-triazino[5,6-b]indole-3-thione or its 3-methylthio derivative. The mechanism and the regioselectivity of the studied reactions have been discussed.

  New functionalized 1,2,4-triazolo-[4,3-b]-1,2,4-triazino-[5,6-b]indole 通过肼酰卤与 5H-2,3-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫酮或其 3-甲硫基 衍生物。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。 进行了讨论。
• Lipoxygenase-Inhibitoren, 4. Mitt.: Synthese und Cyclisierungsreaktionen offenkettigerN1-arylsubstituierter Amidrazone
  作者：Petra Frohberg、Cornelia Kupfer、Peter Stenger、Ute Baumeister、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19953280607

  日期：——

  Ausgehend von α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonochloriden, die durch Japp‐Klingemann‐Spaltung erhalten werden, werden α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonoamide,‐ester sowie ‐thioester synthetisiert, deren inhibitorische Wirkung gegenüber 15‐ bzw. 5‐Lipoxygenase beschrieben wird. Umsetzungen der Amidrazonderivate mit Formaldehyd führen zu Triazol‐,Triazolin‐ und in unerwarteter Weise zu Benzotriazepinderivaten

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。
• Synthesis of New 3-Heteroarylindoles as Potential Anticancer Agents
  作者：Abdou Abdelhamid、Sobhi Gomha、Nadia Abdelriheem、Saher Kandeel

  DOI：10.3390/molecules21070929

  日期：——

  3-d]pyrimidin-4(1H)-ones, respectively. Also, hydrazonoyl halides were reacted with N’-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)-2-cyanoacetohydrazide to afford 1,3,4-thiadiazole derivatives. Structures of the new synthesis were elucidated on the basis of elemental analysis, spectral data, and alternative synthetic routes whenever possible. Fifteen of the new compounds have been evaluated for their antitumor activity

  2-(3-(1H-Indol-3-yl)-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-取代-5-(取代二氮烯基)噻唑和2-(1H-indol-3-yl)-9-取代-4,7-二取代吡啶并[3,2-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5(7H) -ones 通过腙酰卤化物与 3-(1H-indol-2-yl)-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 和 7-(1H -indol-3-yl)-2-thioxo-5-取代的-2,3-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-ones，分别。此外，腙酰卤与N'-(1-(1H-吲哚-3-基)亚乙基)-2-氰基乙酰肼反应得到1,3,4-噻二唑衍生物。新合成的结构是在元素分析、光谱数据和可能的替代合成路线的基础上阐明的。已经评估了 15 种新化合物对