N-methyl-N-phenyl-β-enaminone | 57466-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-β-enaminone
• 英文别名: 3-[methyl(phenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-[methyl(phenyl)amino]cyclohex-2-enone；N-methyl-N-phenyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one；3-(N-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57466-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WZAZOYFTZUTQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-β-enaminone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones

  摘要：

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-β-enaminone
  参考文献：
  名称：

  由环己烷-1,3-二酮形成3-氨基酚

  摘要：

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02284

文献信息

• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Unexpected α-Chlorination of Tertiary Enaminones using Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Cheryl P. Kordik、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo9606214

  日期：1996.1.1
• Gramain, J.-C.; Troin, Y.; Husson, H.-P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 201 - 203
  作者：Gramain, J.-C.、Troin, Y.、Husson, H.-P.

  DOI：——

  日期：——
• GRAMAIN, J. -C.;TROIN, Y.;HUSSON, H. -P., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 201-203
  作者：GRAMAIN, J. -C.、TROIN, Y.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。