(R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine | 127515-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine
• 英文别名: N-(1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl)prop-2-yn-1-amine；(2R)-1-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 127515-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: GPCASHJBRXIWMC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034

文献信息

• Efficient Biocatalytic Reductive Aminations by Extending the Imine Reductase Toolbox
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Marcelo Kern、Zhi Liu、Julia Hyslop、Pei Lyn Tey、Matthew S. Levine、Lydia S. Jordan、Kristin K. Brown、Timin Hadi、Leigh Anne F. Ihnken、Murray J. B. Brown

  DOI：10.1002/cctc.201701379

  日期：2017.12.20

  significant sustainability and selectivity challenges. Biocatalytic alternatives, such as enzyme‐catalyzed reductive amination, offer several advantages over traditional chemistry, but industrial applicability has not yet been demonstrated. Herein, we report the use of cell lysates expressing imine reductases operating at 1:1 stoichiometry for a variety of amines and carbonyls. A collection of biocatalysts

  手性仲胺和叔胺在制药，精细和特种化学品中无处不在，但它们的合成通常面临重大的可持续性和选择性挑战。生物催化替代品，例如酶催化的还原胺化，相对于传统化学方法具有许多优势，但尚未证明其工业适用性。在本文中，我们报道了表达亚胺还原酶的细胞裂解物对多种胺和羰基化合物的化学计量比为1：1的操作。介绍了具有小分子覆盖范围和直接工业适用性的生物催化剂的集合。
• Direct Alkylation of Amines with Primary and Secondary Alcohols through Biocatalytic Hydrogen Borrowing
  作者：Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Matthew P. Thompson、Godwin A. Aleku、Beatriz Dominguez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201705848

  日期：2017.8.21

  The reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was combined with a single alcohol dehydrogenase (either metagenomic ADH‐150, an ADH from Sphingobium yanoikuyae (SyADH), or a variant of the ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH W110A)) in a redox‐neutral cascade for the biocatalytic alkylation of amines using primary and secondary alcohols. Aliphatic and aromatic secondary amines

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。