(1-Nitromethyl-hexyloxy)-diphenyl-vinyl-silane | 611236-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Nitromethyl-hexyloxy)-diphenyl-vinyl-silane
• 英文别名: Ethenyl-(1-nitroheptan-2-yloxy)-diphenylsilane
• CAS: 611236-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Si
• 分子量: 369.536
• InChiKey: ARRSBGORYYMFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Nitromethyl-hexyloxy)-diphenyl-vinyl-silane 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拴在乙烯基甲硅烷基上的亚硝酸甲硅烷基酯的分子内环加成反应：2-硝基链烷醇作为氨基多元醇的前体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将2-硝基链烷醇转化为立体确定的氨基多元醇的前体的方法。2-硝基链烷醇的羟基的二苯基乙烯基甲硅烷基化和随后在0°C到室温下在CH（3）CN中使用TMS-Cl和Et（3）N生成亚硝酸甲硅烷基酯导致通过立体选择性分子内亚硝酸酯-烯烃稠合双环杂环[3 + 2]环加成反应。还提供了一些用于将环加合物转化为氨基多元醇的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035423v
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷-2-醇 、 二苯基乙烯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-Nitromethyl-hexyloxy)-diphenyl-vinyl-silane
  参考文献：
  名称：

  拴在乙烯基甲硅烷基上的亚硝酸甲硅烷基酯的分子内环加成反应：2-硝基链烷醇作为氨基多元醇的前体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将2-硝基链烷醇转化为立体确定的氨基多元醇的前体的方法。2-硝基链烷醇的羟基的二苯基乙烯基甲硅烷基化和随后在0°C到室温下在CH（3）CN中使用TMS-Cl和Et（3）N生成亚硝酸甲硅烷基酯导致通过立体选择性分子内亚硝酸酯-烯烃稠合双环杂环[3 + 2]环加成反应。还提供了一些用于将环加合物转化为氨基多元醇的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035423v

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition Reactions of Silyl Nitronate Tethered to Vinylsilyl Group:  2-Nitroalkanols as Precursors for Amino Polyols
  作者：Takayuki Kudoh、Teruhiko Ishikawa、Yoshihiro Shimizu、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol035423v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A method for converting 2-nitroalkanols to precursors for stereodefined amino polyols is described. Diphenylvinylsilylation of the 2-nitroalkanols' hydroxy groups and subsequent silyl nitronate generation by using TMS-Cl and Et(3)N in CH(3)CN at 0 degrees C to room temperature led to fused-bicyclic heterocycles through stereoselective intramolecular nitronate-olefin [3 + 2] cycloaddition

  [反应：见正文]描述了将2-硝基链烷醇转化为立体确定的氨基多元醇的前体的方法。2-硝基链烷醇的羟基的二苯基乙烯基甲硅烷基化和随后在0°C到室温下在CH（3）CN中使用TMS-Cl和Et（3）N生成亚硝酸甲硅烷基酯导致通过立体选择性分子内亚硝酸酯-烯烃稠合双环杂环[3 + 2]环加成反应。还提供了一些用于将环加合物转化为氨基多元醇的实例。