3-(6-chloropyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole | 1105193-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloropyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Chloro-5-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1105193-32-5
• 化学式: C₈H₃ClF₃N₃O
• 分子量: 249.58
• InChiKey: YCZNZYRQOVINBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloropyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-(5-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)methanamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  公开的是具有式I的化合物，其中Ar、n、Rx、k、X、m、Z和R的定义如本文所述，并且公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013066831A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(6-chloropyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-HYDROXAMATE HDAC6 INHIBITORS AND RELATED METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC6 NON HYDROXAMATE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a heteroaryl substituted oxadiazole structure which function as non-hydroxamate histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors, and their use as therapeutics for the treatment of metabolic disorders (e.g., obesity, Diabetes), neurological disorders (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson disease, Huntington disease), cancer (e.g., multiple myeloma, biliary tract cancer, non-small cell lung cancer, chronic lymphocytic leukemia) and other conditions related to HDAC6 activity (e.g., Rett syndrome (RTT), inherited retinal disorders (IRDS), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), and Charcot-Marie-Tooth disease (CMT)).

  公开号：

  WO2022197690A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013066831A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Disclosed are compounds having the formula I, wherein Ar, n, Rx, k, X, m, Z and R are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的是具有式I的化合物，其中Ar、n、Rx、k、X、m、Z和R的定义如本文所述，并且公开了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NON-HYDROXAMATE HDAC6 INHIBITORS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC6 NON HYDROXAMATE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：[en]THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO2022197690A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a heteroaryl substituted oxadiazole structure which function as non-hydroxamate histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors, and their use as therapeutics for the treatment of metabolic disorders (e.g., obesity, Diabetes), neurological disorders (e.g., Alzheimer's disease, Parkinson disease, Huntington disease), cancer (e.g., multiple myeloma, biliary tract cancer, non-small cell lung cancer, chronic lymphocytic leukemia) and other conditions related to HDAC6 activity (e.g., Rett syndrome (RTT), inherited retinal disorders (IRDS), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), and Charcot-Marie-Tooth disease (CMT)).