(Z)-5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-mercaptothiazol-4(5H)-one | 1562113-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-mercaptothiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1562113-33-0
• 化学式: C₈H₆N₂OS₂
• 分子量: 210.28
• InChiKey: RRJVVJRJMYKPGH-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-mercaptothiazol-4(5H)-one 生成 (Z)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SHAFIE, GALAL DONIA, J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N0, C. 537-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-mercaptothiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  药物病理生理 Mtb 蛋白靶点的分子建模：合成一些 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one 衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.07.009

文献信息

• An efficient and green procedure for synthesis of rhodanine derivatives by aldol-thia-Michael protocol using aqueous diethylamine medium
  作者：Assem Barakat、Abdullah M. Al-Majid、Hany J. AL-Najjar、Yahia N. Mabkhot、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c3ra46551a

  日期：——

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of rhodanine derivatives using a tandem aldol condensation-thia-Michael addition process in aqueous diethylamine medium was described. The experiment protocol features simple operations, and the products were isolated in high to excellent yields (82–96%). As spontaneous precipitation always occurs at the end of the process, this leads to easy separation of the products via a simple filtration.

  本研究介绍了一种在二乙胺水介质中采用串联醛醇缩合-噻-迈克尔加成法合成罗丹宁衍生物的简单、经济和绿色方法。实验方案操作简单，分离出的产物收率高至极佳（82-96%）。由于自发沉淀总是发生在过程的最后阶段，因此只需简单过滤即可轻松分离产物。
• DONIA, SHAFIE G., J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N, C. 407-415
  作者：DONIA, SHAFIE G.

  DOI：——

  日期：——
• MOHARRAM, H. H.;TAMMAN, G. H.;MANSOUR, S. A., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 5, 441-445
  作者：MOHARRAM, H. H.、TAMMAN, G. H.、MANSOUR, S. A.

  DOI：——

  日期：——