3-[bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 932406-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-[bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-[Bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-2,4-dihydro-1,4-benzoxazine；3-[bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-2,4-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 932406-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₂BrCl₂NO
• 分子量: 373.076
• InChiKey: LZRSPXJJUJXVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 、 甲醇 反应 8.0h， 以92%的产率得到methyl 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用氮丙啶选择性开环序列

  摘要：

  1,1-二氯-1a-苯基-1a,2-二氢-1H-氮丙啶[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和-苯并噻嗪在氮丙啶环的开环作用下进行NC(1)键断裂氢卤酸生成 1,4-苯并恶嗪和噻嗪的 3-三卤甲基衍生物。当相同的化合物与三氟化硼醚合物反应时，发生 NC(Ia) 键断裂的环扩展，形成 3,4-二氯-3-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并恶氮杂和 -1， 5-苯并硫氮卓。这些是通过与亲核试剂反应合成 4-取代的 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并硫氮杂衍生物的便利前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958938
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-(trichloromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 在 氢溴酸 、 乙二胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-[bromo(dichloro)methyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  利用氮丙啶选择性开环序列

  摘要：

  1,1-二氯-1a-苯基-1a,2-二氢-1H-氮丙啶[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和-苯并噻嗪在氮丙啶环的开环作用下进行NC(1)键断裂氢卤酸生成 1,4-苯并恶嗪和噻嗪的 3-三卤甲基衍生物。当相同的化合物与三氟化硼醚合物反应时，发生 NC(Ia) 键断裂的环扩展，形成 3,4-二氯-3-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并恶氮杂和 -1， 5-苯并硫氮卓。这些是通过与亲核试剂反应合成 4-取代的 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并硫氮杂衍生物的便利前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958938

文献信息

• A Convenient Access to 3-(Trihalomethyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benz­oxazines/thiazines and Chlorinated 3-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepines/thiazepines by an Aziridination-Selective-Ring-Opening Sequence
  作者：Alexander Khlebnikov、Ekaterina Shinkevich、Mikhail Novikov

  DOI：10.1055/s-2006-958938

  日期：2007.1

  Aziridine ring opening with N-C(1) bond breaking in 1,1-dichloro-1a-phenyl-1a,2-dihydro- 1H-azirino[2,1-c] [ 1,4]benzoxazine and -benzothiazine proceeds under the action of hydrohalo acid to give 3-trihalomethyl derivatives of 1,4-benzoxazine and thiazine. When the same compounds react with boron trifluoride etherate, the ring expansion with N-C(la) bond breaking takes place with formation of 3,4-dichloro-3-phenyl-2

  1,1-二氯-1a-苯基-1a,2-二氢-1H-氮丙啶[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和-苯并噻嗪在氮丙啶环的开环作用下进行NC(1)键断裂氢卤酸生成 1,4-苯并恶嗪和噻嗪的 3-三卤甲基衍生物。当相同的化合物与三氟化硼醚合物反应时，发生 NC(Ia) 键断裂的环扩展，形成 3,4-二氯-3-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并恶氮杂和 -1， 5-苯并硫氮卓。这些是通过与亲核试剂反应合成 4-取代的 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并硫氮杂衍生物的便利前体。